(+/-)-3-methyl-2-phenyl-1-pentene-3,4-diol | 135367-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-2-phenyl-1-pentene-3,4-diol
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenylpent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 135367-12-3；135367-13-4；135416-59-0；135416-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XOJQQJBPPOYBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (+/-)-3-methyl-2-phenyl-1-pentene-3,4-diol 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-4-(1-phenylethenyl)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基缩醛的酸促进重排立体控制制备四氢呋喃

  摘要：

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。

  DOI：

  10.1021/ja00014a030
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 magnesium,ethenylbenzene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(+/-)-3-methyl-2-phenyl-1-pentene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基缩醛的酸促进重排立体控制制备四氢呋喃

  摘要：

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。

  DOI：

  10.1021/ja00014a030

文献信息

• HOPKINS, MARK H.;OVERMAN, LARRY E.;RISHTON, GILBERT M., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5354-5365
  作者：HOPKINS, MARK H.、OVERMAN, LARRY E.、RISHTON, GILBERT M.

  DOI：——

  日期：——