4,4-二硝基二苯醚 | 101-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二硝基二苯醚
• 中文别名: 4-(三氟甲硫基)苯甲基溴；4,4'-二硝基苯醚；4,4'-二硝基二苯醚
• 英文名称: bis(4-nitrophenyl)ether
• 英文别名: 4,4'-dinitrodiphenyl ether；4,4'-oxybis(nitrobenzene)；4-(4-nitrophenoxy)nitrobenzene；1-nitro-4-(4-nitrophenoxy)benzene；4,4’-dinitrodiphenyl ether；bis(para-nitrophenyl)-ether
• CAS: 101-63-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00059182
• 分子量: 260.206
• InChiKey: MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C(lit.)
• 沸点：
  403.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3933 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，具有刺激性，味道苦涩。它可以通过呼吸道或皮肤吸收，导致中毒。中毒症状包括唾液、鼻黏膜变黄，皮肤和头发变褐，并且这些变化难以洗掉。此外，苦味酸中毒还会引发头痛、恶心以及神经炎等症状，女性可能会出现闭经现象。 工作场所中空气中最高容许浓度为0.1×10^-6。大鼠口服的半数致死量(LD50)为120毫克/千克。 因此，在操作时需注意：生产设备应保持密闭；室内要保持湿润和良好的通风条件；操作人员必须穿戴防护用具以确保安全。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  KN3450000
• 储存条件：
  采用木桶内衬塑料袋包装，每桶25公斤。应储存在阴凉、通风的仓库中，并保持适当的湿度，含水量约为10%。按照易燃易爆物品的规定进行储存和运输。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,4′-Dinitrodiphenyl ether
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H8N2O5
分子式
: 260.2 g/mol
分子量
成分 浓度
Bis(4-nitrophenyl) ether
-
化学文摘编号(CAS No.) 101-63-3
EC-编号 202-961-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 140 - 145 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: KN3450000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

2,6-油(2,4-和2,6-二硝基氯苯)以氢氧化钠水解，得2,4-和2,6-二硝基苯酚钠。酸化后用混酸硝化，经吸滤水洗得成品。

合成制备方法

2,6-油(2,4-和2,6-二硝基氯苯)以氢氧化钠水解，得2,4-和2,6-二硝基苯酚钠。酸化后用混酸硝化，经吸滤水洗得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二硝基二苯醚 在 硝酸 作用下， 生成 1-(2,4-二硝基苯氧基)-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Ryan; Drumm, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1924, vol. 17, p. 313,315, 316, 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基硼酸 在 copper diacetate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的由芳基硼酸合成对称的二芳基醚

  摘要：

  铜通过水的芳基化及其随后与芳基硼酸的芳基化促进了苯酚的原位生成，从而以良好或高收率提供了多种对称的二芳基醚。该反应快速，温和，方便并且对芳基硼酸具有宽泛的官能度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01776-3
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯醚 、 甘油 在 硫酸 、 4,4-二硝基二苯醚 、 砷酸、原砷酸 作用下， 生成 6,6'-biquinoline ether
  参考文献：
  名称：

  Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of diphenyl ether
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US05117002A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A process for the production of diaryl ethers which comprises heating, to a temperature of 80.degree. C. to 220.degree. C., a compound of the formula ##STR1## wherein X and Y are selected from the group consisting of H, CN, CO.sub.2 H, CHO, NO.sub.2, and CF.sub.3, provided that both X and Y may not simultaneously be H, in a solvent, in the presence of an inorganic base selected from the group consisting of the alkali metal carbonates, bicarbonates, and hydroxides, and in the presence of a catalyst selected from the group consisting of benzoic acid, substituted benzoic acids, C2-C4 aliphatic carboxylic acids, and alkali metal salts of said acids.

  生产二芳基醚的方法包括在80°C至220°C的温度下加热具有以下结构的化合物：其中X和Y从H、CN、CO₂H、CHO、NO₂和CF₃组成的群体中选择，前提是X和Y不能同时为H，在溶剂中，在选择自碱金属碳酸盐、碳酸氢盐和氢氧化物组成的无机碱基以及苯甲酸、取代苯甲酸、C2-C4脂肪族羧酸和该酸的碱金属盐组成的催化剂存在下。
• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating
  作者：Quanrui Wang、Feng Li、Qingqing Meng、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2005-865321

  日期：——

  This paper describes the synthesis of diaryl ethers and sulfides by utilizing microwave heating methodology. The methodology is shown to be rapid and efficient for the coupling of phenols or thiophenol with electron-deficient aryl halides through a SNAr reaction. The scope of the protocol can be expanded to six-membered heterocycles bearing a hydroxyl group as well as to the reaction of 2-pyrimidinethiol with mildly activated aryl halides, providing heteroaryl ethers and sulfides, respectively. The advantages of the present method include the wide substrate scope, the obviation of metal catalysts, ease of product isolation, and high purity of products.

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。
• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• 一种新型芳香侧链型磺化二胺的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN104130163B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及一种新型芳香侧链型磺化二胺及其制备方法。以4,4’-二氨基二苯醚为原料，经氧化、溴代后与对羟基苯磺酸反应，最后经还原反应得到新型芳香侧链型磺化二胺。本发明的新型芳香侧链型磺化二胺中亲水基团磺酸基位于侧链基团上，由于其空间位置远离主链，在提高质子传导效率同时避免对主链结构的影响。新型芳香侧链型磺化二胺可与二酐单体、非磺化二胺单体制备得到磺化聚酰亚胺，磺化聚酰亚胺可用于制备具备良好的耐热稳定性、机械性能和质子电导率的质子交换膜。新型芳香侧链型磺化二胺在质子交换膜燃料电池方面具有良好的应用前景。
• Palladium-Catalysed and Phosphine-Promoted Synthesis of Diaryl Ethers through Self-Coupling
  作者：Dawei Wang、Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Yongliang Li、Huida Wan

  DOI：10.3184/174751916x14768086301069

  日期：2016.11

  An efficient, palladium acetate-catalysed, tributylphosphine-promoted direct synthesis of symmetrical diaryl ethers through the self-coupling of aryl fluorides has been developed with K2CO3/ZrO2 as a base. This provides an alternative method to prepare aromatic polymers, important synthetic intermediates and natural products for use in the field of pharmaceuticals and industrial materials.

  以 K2CO3/ZrO2 为碱，通过芳基氟化物的自偶联，开发了一种高效的、乙酸钯催化的、三丁基膦促进的对称二芳基醚的直接合成。这为制备用于制药和工业材料领域的芳香族聚合物、重要的合成中间体和天然产物提供了一种替代方法。

表征谱图