4,4'-二氨基-3,3'-二硝基二苯基醚 | 3273-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氨基-3,3'-二硝基二苯基醚
• 英文名称: 4-(4-amino-3-nitrophenoxy)-2-nitrophenylamine
• 英文别名: 3,3'-dinitro-4,4'-diaminodiphenyl ether；4,4'-diamino-3,3'-dinitrodiphenyl ether；4,4'-diamino-3,3'-dinitrodiphenylether；4,4'-oxybis[2-nitroaniline]；Bis-<4-amino-3-nitro-phenyl>-aether；4,4'-Diamino-3,3'-dinitro-diphenylether；4-(4-Amino-3-nitrophenoxy)-2-nitroaniline
• CAS: 3273-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₅
• 分子量: 290.235
• InChiKey: UPUDSFHDZIXLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氨基-3,3'-二硝基二苯基醚 在 镍 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-dimethyl-5,5'-dibenzimidazolyl oxide
  参考文献：
  名称：

  Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan; Gupta, Suman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1274 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二硝基二苯醚 在 尿素 sodium hydroxide 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-二氨基-3,3'-二硝基二苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl] Ethers

  摘要：

  开发了一种制备di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl]醚的方法，该方法通过甲基或乙基氯甲酸酯与氰胺钠反应，然后将所得的甲基或乙基氰基氨基甲酸酯与4-(3,4-二氨基苯氧基)-1,2-苯二胺在酸性溶液中反应。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0459-8

文献信息

• [EN] PHOTOALIGNING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013050121A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals, especially for the planar orientation of liquid crystals, comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain and/or main chain comprises a polar group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶的光调向的聚合物、同聚物或寡聚物，特别用于液晶的平面取向，包括主链和侧链，其中侧链和/或主链包含极性基团，以及其组合物，以及其在光学和电光设备中的应用，特别是液晶设备（LCD）。
• Highly chemoselective nitration of aromatic amines using the Ph3P/Br2/AgNO3 system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi、Dena Firouzabadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.054

  日期：2006.9

  The use of PPh3/Br2/AgNO3 provides a new reagent system for the novel and highly chemoselective nitration of aromatic amines under mild reaction conditions.

  PPh 3 / Br 2 / AgNO 3的使用为在温和的反应条件下芳香胺的新型且高度化学选择性硝化提供了新的试剂体系。
• Intramolecular exchange coupling of arylnitrenes by OXYGEN
  作者：Masaki Minato、Paul M. Lahti

  DOI：10.1002/poc.610070905

  日期：1994.9

  a high-spin open-shell dinitrene. The results are consistent with oxygen being a weak exchange coupling linker in pi-conjugated open-shell molecules. The observed ground-state spin multiplicities are in accord with qualitative superexchange and connectivity models, despite any perturbations due to resonance effects between the oxygen linker and p-nitrene sites.

  一系列的米，Ñ '-diazidodiphenyl醚（米≤N，M = 3,4; ñ = 3,4）在77K冷冻，玻璃状2-甲基四氢呋喃矩阵以生成相应的二苯基乙醚光分解米，Ñ ' -二苯甲醚，用于电子自旋共振（ESR）光谱研究。3,4'-二叠氮二苯醚的ESR谱图为nit D / hc ∣ = 0·972 cm -1的单氮化物峰，还表现出a D / hc ∣ = 0·162 cm-的弱二氮化物五重体光谱。 1个ESR光谱强度与温度的关系（居里定律）与高自旋基态或很小的单重态-五重态带隙一致。二（3-叠氮苯基）醚产生一个强的单氮化物峰，∣ D / hc ∣ = 0·996 cm -1和一个五重态二硝烯ESR光谱（∣ D / hc ∣ = 0·162 cm -1），表现出非线性居里定律强度行为与五重奏一致，该五重奏是在单重态基态上方40 cal mol -1的热填充激发态。二（4-叠氮基苯基）醚给出一个强的单硝烯峰，∣
• Anionic naphthalene thioureido-diphenyloxides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04096174A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  Oxybis-phenylbis-thioureylene tetranaphthalenepoly-sulfonic acid salts, useful as complement inhibitors, and the process for their preparation.

  Oxybis-phenylbis-thioureylene tetranaphthalenepoly-sulfonic acid salts是一种有用的补体抑制剂，其制备过程。
• Practical and Efficient Synthesis of 4,4′-Dihydroxy-3,3′-dinitrodiphenyl Ether and 1,3-<i>bis</i>(4-Hydroxy-3-nitrophenoxy)benzene in Aqueous Alkaline Medium
  作者：Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Akihiro Tamaki、Hisaji Taniguchi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1080/00304941003689419

  日期：2010.4.8

  3′-dinitrodiphenyl ether (4) and 1,3-bis(4-hydroxy-3-nitrophenoxy) benzene (9) are valuable precursors of 3,3′-diamino-4,4′-dihydroxydiphenyl ether1 (5) and 1,3-bis(3-amino-4-hydroxyphenoxy)benzene2 (10) respectively. The latter two compounds are interesting because of their amphoteric properties in acid-base behavior3 and as precursors of symmetrical bisphenolic Mannich derivatives of biological interest

  4,4'-二羟基-3,3'-二硝基二苯醚 (4) 和 1,3-双(4-羟基-3-硝基苯氧基)苯 (9) 是 3,3'-二氨基-4,4 的宝贵前体'-二羟基二苯醚1 (5) 和1,3-双(3-氨基-4-羟基苯氧基)苯2 (10) 分别。后两种化合物很受关注，因为它们在酸碱行为中具有两性特性 3，并且是具有生物学意义的对称双酚曼尼希衍生物的前体。 4 此外，它们还是热稳定塑料（如聚酰胺、聚芳酯、聚酰亚胺和聚苯并恶唑）的重要原材料，它们尤其可用作正性光敏聚合物前体组合物，以形成电夹层绝缘体和半导体保护膜。5-11 关键问题是合成 4 和 9 作为 5 和 10 的前体。到目前为止，它们的合成涉及 4,4'-二羟基二苯醚 4,7 和 1,3-双（4 羟基苯氧基）苯的硝化。 2 然而，这些化合物 12-33 的制备存在非常严重的问题，例如转化率低导致产率低，形成许多不需要的副产物，使用高反应温度和对环境有害的试剂。相比之下，4