4,4’-二硫二苯甲酸 | 1155-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二硫二苯甲酸
• 中文别名: 4,4’-二硫代双苯甲酸；4,4'-二硫二苯甲酸；4,4'-二硫代双苯甲酸；(βR，δR)-2-(4-氟苯基)-β，δ-二羟基-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基] -1H-吡咯-1-庚酸乙基酯
• 英文名称: 4,4'-Dithiobisbenzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-Carboxyphenyl)disulfanyl]benzoic acid
• CAS: 1155-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S₂
• 分子量: 306.363
• InChiKey: GAMSSMZJKUMFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317-320°C dec.
• 沸点：
  525.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMF（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二硫二苯甲酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到4-巯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。17。合成和氨基蝶呤的2,4-二氨基-6- thioquinazoline类似物的生物特性†

  摘要：

  由4-巯基苯甲酸和5-氯-2-硝基苄腈合成N- [4-[（2,4-二氨基-6-喹唑啉基）硫代]苯甲酰基] -L-谷氨酸（2）的多步路线是描述。尽管该氨基蝶呤类似物缺乏显着的抗疟活性，但它是来自克鲁斯锥虫的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。然而，蝶呤酯类似物11在高剂量下对小鼠伯氏疟原虫感染具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170315
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 sulfur 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到4,4’-二硫二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  S-2-FcNHCOC 6 H 4 SH和[M III（OEP）（S-2-FcNHCOC 6 H 4）]（Fc =二茂铁基，M = Fe，Ga）的合成及分子结构：分子内SH 3的电化学作用OC和NH⋯S氢键

  摘要：

  具有二茂铁部分的新型氧化还原活性硫醇盐配体S-2-FcNHCOC 6 H 4 SH（1a）及其卟啉硫醇盐化合物[M III（OEP）（S-2-FcNHCOC 6 H 4）]（ M = Fe（2a），Ga（3a））合成并通过X射线分析，光谱和电化学测量进行表征。相应的4-取代的衍生物（1b – 3b）也被合成以估计取代基效应的贡献。溶液中分子内SH⋯OC或NH⋯S氢键的形成由1确定1 H NMR和IR光谱。发现氢键和π共轭对Fc和铁-卟啉部分的氧化还原电势的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.067

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的
• Natural gallic acid catalyzed aerobic oxidative coupling with the assistance of MnCO₃ for synthesis of disulfanes in water
  作者：Lijuan Song、Wenhao Li、Wenxue Duan、Jichao An、Shanyu Tang、Longjia Li、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c9gc00091g

  日期：——

  value in synthetic chemistry and bioscience. To pursue a sustainable approach for such a synthesis, an aerobic oxidative coupling method for the efficient preparation of organic disulfanes, using a low-toxic natural gallic acid as an organocatalyst, inexpensive MnCO3 as a cocatalyst, O2 as the terminal oxidant and water as the solvent, has been successfully developed. Such metal–organic cooperative catalytic

  硫键的形成在合成化学和生物科学中具有重要的意义和价值。为了寻求一种可持续的合成方法，一种需氧氧化偶联方法可有效地制备有机二硫，使用低毒的天然没食子酸作为有机催化剂，廉价的MnCO 3作为助催化剂，O 2作为末端氧化剂和水作为溶剂，已经成功开发。这种金属-有机协同催化方案可以以高达99％的收率获得各种对称和不对称的二硫烷。具有实际便利性和低催化剂负载量的革兰氏合成进一步说明了我们方法的实用性。
• Electronic properties of para-substituted thiophenols and disulfides from 13C NMR spectroscopy and ab initio calculations: relations to the Hammett parameters and atomic chargesElectronic supplementary information (ESI) available: all characterization data are tabulated in Table S1. A figure showing the dependence of the natural charge of the C1 atom of the disulfides on the 13C NMR chemical shift is also provided. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b300048f/
  作者：Raghvendra S. Sengar、Victor N. Nemykin、Partha Basu

  DOI：10.1039/b300048f

  日期：——

  of para-substituted benzene thiols and the corresponding disulfides were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and IR spectroscopies. Geometries of all sixteen thiols and fourteen disulfide compounds were optimized at the B3LYP/6-31G(d) level, while the electronic structure and the 13C isotropic shifts were calculated by ab initio Hartree-Fock method coupled with the Gauge-Independent Atomic

  大量的对位取代苯硫醇和相应的 二硫化物 被合成和表征 1 H NMR， 13 C NMR和红外光谱。全部十六个的几何硫醇 和十四 二硫化物在B3LYP / 6-31G（d）水平上对化合物进行了优化，而电子结构和13 C各向同性位移是通过从头算Hartree-Fock方法，不依赖于规规的原子轨道（GIAO）算法和6- 31 + G（d，p）基集。计算出的13 C NMR各向同性位移与实验数据表现出令人钦佩的一致性（δrmsd〜4.6 ppm）。对位取代碳的化学位移与Hammett常数（σp和σp +）呈线性关系。使用这种方法，树突的σp +常数配体对于2（n）和2（o）分别估计为0.25和0.24 。此外，硫原子上的NBO电荷在σp +参数下表现出潜在的响应。硫代酚基硫上的原子电荷随取代基的吸电子能力而变化，但是，电荷随吸电子能力的增加而增加。
• NOVEL ORGANIC COMPOUND, NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONSTANT MEDIUM CONTAINING SAME, AND METHOD FOR NANO-GRANULATING CONSTANT MEDIUM
  申请人：COLLEGE OF MEDICINE POCHON CHA UNIVERISTY INDUSTRY- ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20180327357A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a novel organic compound, a near-infrared fluorescent constant medium containing the same, and a method for nano-granulating the constant medium.

  本发明涉及一种新型的有机化合物，含有该化合物的近红外荧光恒定介质，以及用于纳米粒化该恒定介质的方法。