4,4’-二硫二基双(4,1-亚苯)二甲醇 | 7748-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二硫二基双(4,1-亚苯)二甲醇
• 中文别名: 4,4'-二硫二基双(4,1-亚苯)二甲醇；双4-(羟基甲基)苯基二硫化物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl disulfide
• 英文别名: 4,4'-dithiodiphenylmethanol；Bis-(4-hydroxymethyl-phenyl)-disulfid；4,4'-dithiobis(benzyl alcohol)；4,4'-disulfanediyl-di-benzyl alcohol；4,4'-Disulfandiyl-di-benzylalkohol；Bis[4-(hydroxymethyl)phenyl] disulfide；[4-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]methanol
• CAS: 7748-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: CITNLQICZFPYKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二硫二基双(4,1-亚苯)二甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intracellular delivery of chemical probes using a glutathione-responsive traceless tag

  摘要：

  一种新的谷胱甘肽（GSH）响应型无痕标签已被开发出来，它可以促进小分子化学探针的细胞内递送。

  DOI：

  10.1039/c6cc03336a
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硫二苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 碘 作用下， 生成 4,4’-二硫二基双(4,1-亚苯)二甲醇
  参考文献：
  名称：

  聚合中的双型改性剂。一、各种二硫化物在苯乙烯本体聚合中的行为

  摘要：

  具有双型结构的改性剂作为将反应性基团赋予聚合物链末端的最高可能分数的手段而受到关注。比较了各种二硫化物和其他双类化合物（一些带有反应性基团）作为低转化率本体苯乙烯聚合中的改性剂的有效性，并研究了它们的裂解机制。伯硫醇的烷基二硫化物的转移常数太低，即使在硫 - 硫键附近的碳上被取代，对这项工作也不感兴趣。芳基二硫化物证明具有更高的转移常数，并且在每个环上用适当的基团取代提供了增加转移常数和引入所需基团的方法。已经非常确定地表明，芳基二硫化物裂解从而将一半的分子赋予聚合物的每一端。这通过分析包含各种类型端基（羧基、氨基、萘基和苯并噻唑基）的宽分子量范围的苯乙烯聚合物的端基浓度并在可能的情况下与用含有相似基团的硫醇改性的聚合物进行比较来证明。聚合在 25、50 和 75°C 下进行。使用某些双型化合物以及正硫醇和叔硫醇表明，如果转移常数高，活化能非常小，并且仅在转移常数低时才开始达到显着水平。这

  DOI：

  10.1002/pol.1955.120178407

文献信息

• Sulfonimidamide Analogs of Oncolytic Sulfonylureas^,1
  作者：John E. Toth、Gerald B. Grindey、William J. Ehlhardt、James E. Ray、George B. Boder、Jesse R. Bewley、Kim K. Klingerman、Susan B. Gates、Sharon M. Rinzel、Richard M. Schultz、Leonard C. Weir、John F. Worzalla

  DOI：10.1021/jm960673l

  日期：1997.3.1

  A series of sulfonimidamide analogs of the oncolytic diarylsulfonylureas was synthesized and evaluated for (1) in vitro cytotoxicity against CEM cells, (2) in vivo antitumor activity against subaxillary implanted 6C3HED lymphosarcoma, and (3) metabolic breakdown to the o-sulfate of p-chloroaniline. The separated enantiomers of one sulfonimidamide analog displayed very different activities in the in

  合成了一系列溶瘤性二芳基磺酰脲类的磺酰亚胺酰胺类似物，并评估了（1）对CEM细胞的体外细胞毒性，（2）对腋下植入的6C3HED淋巴肉瘤的体内抗肿瘤活性，以及​​（3）对p的邻硫酸盐的代谢分解-氯苯胺。一种磺酰亚胺酰胺类似物的分离对映体在体内筛选模型中显示出非常不同的活性。通常，当口服或腹膜内给药时，几种类似物在6C3HED模型中显示出优异的生长抑制活性。与溶瘤磺酰脲的相关结构-活性关系不明显。
• Reduction-Triggered Transformation of Disulfide-Containing Micelles at Chemically Tunable Rates
  作者：Zhengyu Deng、Shuai Yuan、Ronald X. Xu、Haojun Liang、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.201802909

  日期：2018.7.16

  designing delivery nanocarriers and in vivo nanoreactors. Reported herein are disulfide‐crosslinked (DCL) micelles exhibiting reduction‐triggered switching of crosslinking modules and synchronized hydrophobic‐to‐hydrophilic transition. Tumor cell targeted DCL micelles undergo cytoplasmic milieu triggered disulfide cleavage and self‐immolative decaging reactions at chemically adjustable rates, generating

  当设计递送纳米载体和体内纳米反应器时，在所需位置处的流通稳定性和货物释放/质量扩散之间存在难题。本文报道的是二硫键交联（DCL）胶束，其交联模块的还原触发转换和疏水性至亲水性转变的同步化。靶向肿瘤细胞的DCL胶束以化学可调节的速率经历细胞质环境触发的二硫键裂解和自焚降解反应，生成伯胺部分。由于高的局部浓度和表观胺p K a的抑制，因此发生了与相邻酯部分的广泛酰胺化反应。 在疏水性核内具有重要的价值，从而导致活细胞内部具有亲水性核的交联模块的转变和无痕交联（TCL）胶束的形成。我们进一步将这种设计原理与经诊断的磁共振波谱学纳米载体整合在一起，以通过增强的磁共振（MR）成像性能指导选择性的细胞内药物转运。
• Functionalization of Gold Nanoparticles by Iron(III) Complexes Derived from Schiff Base Ligands
  作者：Cédric R. Mayer、Gregory Cucchiaro、Josseline Jullien、Frédéric Dumur、Jérôme Marrot、Eddy Dumas、Francis Sécheresse

  DOI：10.1002/ejic.200800227

  日期：2008.8

  A series of iron(III) complexes derived from a variety of pentadentate Schiff base ligands, namely salten [H2salten = bis(3-salicylideneaminopropyl)amine] derivatives, have been synthesized and further used to stabilize and functionalize gold nanoparticles (Au-NPs). The iron complexes have been specifically designed to interact with the Au-NPs through an ambidentate thiocyanate ligand or through a

  已经合成了一系列源自各种五齿席夫碱配体的铁 (III) 配合物，即盐酸盐 [H2salten = 双（3-水杨基氨基丙基）胺] 衍生物，并进一步用于稳定和功能化金纳米粒子 (Au-NPs) . 铁配合物经过专门设计，可通过双齿硫氰酸酯配体或通过盐衍生物配体携带的硫醇侧基与 Au-NP 相互作用。金纳米复合材料是通过在铁配合物存在下直接还原 AuIII 或通过预官能化金纳米颗粒上的配位化学合成的。在后一种情况下，带有悬垂空盐笼的 Au-NP 已用 FeIII 处理以生成铁配合物。空间和静电排斥已被调整以获得稳定的胶体溶液或诱导金纳米复合材料的沉淀。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Sulfonimidamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05258406A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  This invention provides certain sulfonimidamide compounds, formulations and method of use of these compounds in treating susceptible neoplasms.

  这项发明提供了某些磺酰胺酰胺化合物，以及这些化合物在治疗易感肿瘤中的应用方法和配方。
• New bioisosteric sulphur-containing choline kinase inhibitors with a tracked mode of action
  作者：Pilar M. Luque-Navarro、M. Paz Carrasco-Jiménez、Laura Goracci、Jose M. Paredes、Laura Espinar-Barranco、Javier Valverde-Pozo、Archimede Torretta、Emilio Parisini、Elena Mariotto、Chiara Marchioro、Alejandro Laso、Carmen Marco、Giampietro Viola、Daniela Lanari、Luisa Carlota López Cara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115003

  日期：2023.1

  Since the identification of human choline kinase as a protein target against cancer progression, many compounds have been designed to inhibit its function and reduce the biosynthesis of phosphatidylcholine. Herein, we propose a series of bioisosteric inhibitors that are based on the introduction of sulphur and feature improved activity and lipophilic/hydrophilic balance. The evaluation of the inhibitory

  自从将人胆碱激酶确定为抗癌进展的蛋白质靶标以来，已设计了许多化合物来抑制其功能并减少磷脂酰胆碱的生物合成。在此，我们提出了一系列基于硫引入的生物电子等排抑制剂，具有改进的活性和亲脂/亲水平衡。对PL （二硫乙烷）和FP （二硫化物）文库的抑制和抗增殖特性的评估导致将PL 48、PL 55和PL 69鉴定为该系列中最活跃的化合物。使用 FLAP 的对接分析表明，对于线索的命中，绑定主要涉及与 Mg 的交互2+辅因子，或其不稳定。这两个系列中最活跃的化合物能够按照线粒体途径诱导细胞凋亡，并显着降低抗细胞凋亡蛋白（如 Mcl-1）的表达。PL 库化合物的荧光特性允许追踪它们的作用模式，而 PAINS（Pan Assays 干扰结构）过滤数据库表明没有任何非特异性生物反应。