远志皂苷D | 66663-91-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 远志皂苷D
• 英文名称: polygalacin D
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10R,11S,12aR,14bS)-5,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 66663-91-0
• 化学式: C₅₇H₉₂O₂₇
• 分子量: 1209.34
• InChiKey: BDCUGHMNUOTFKX-DDRWPPTGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  27

制备方法与用途

基本理化性质

化学式：C57H92O27
CAS号：66663-91-0
熔点： 221-226
比旋光度： -41.5 (c, 1 in MeOH)
分子量：1209.32000
外观： 白色针状晶体
纯度： ≥ 98%
溶解性： 可溶于水、乙醇、甲醇等溶剂，不溶于石油醚、氯仿、乙酸乙酯。
分子结构式：

提取来源

远志科植物

用途

促进智力、减少心肌损伤、镇咳和祛痰作用。用于含量测定/鉴定/药理实验等。

储存条件

4℃冷藏、密封、避光

参考资料

http://www.chemsrc.com/cas/66663-91-0_69204.html
http://www.shyuanye.com/goods-B21629.html

生物活性

Polygalacin D (PGD) 是从桔梗 Platycodon grandiflorum 中分离的具有抗癌和抗增殖特性的生物活性化合物。 Polygalacin D 抑制 IAP 蛋白家族的表达，包括存活蛋白，cIAP-1 和 cIAP-2 蛋白，并通过抑制 GSK3β，Akt 的磷酸化和PI3K 的表达来阻断 PI3K/Akt 途径。Polygalacin D 通过 PI3K/Akt 途径诱导凋亡 (apoptosis)。

靶点

IC50: IAP

体外研究

Polygalacin D (0-40 µM; 48 hours) inhibits cell proliferation with IC ₅₀ s of 26.49 µM in the A549 cells and 20.52 µM in the H460 cells. Polygalacin D (0-20 µM; 48 hours) increases the proportion of early and late apoptotic cells, and nuclear condensation is observed in A549 and H460 cells. Polygalacin D (0-20 µM; 48 hours) may exerts its apoptotic effects by regulating the apoptotic proteins and the IAP family of proteins in A549 and H460 cells.

Cell Proliferation Assay

Cell Line:	A549 and H460 cancer cell lines
Concentration:	10 µM, 20 µM, 40µM
Incubation Time:	48 hours
Result:	Inhibited the proliferation of NSCLC cell lines.

Apoptosis Analysis

Cell Line:	A549 and H460 cancer cell lines
Concentration:	10 µM, 20 µM
Incubation Time:	48 hours
Result:	Induced apoptosis of NSCLC cell lines.

Western Blot Analysis

Cell Line:	A549 and H460 cancer cell lines
Concentration:	10 µM, 20 µM
Incubation Time:	48 hours
Result:	Decreased survivin, c-IAP-1 and c-IAP-2 expression.