(4R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentan-1-ol | 1360594-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentan-1-ol
• CAS: 1360594-03-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: IQWPFWRUPBXDDK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 2-(2R,5R)-(7-methoxymethoxy-5,8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient, Enantiocontrolled Total Syntheses of (+)-Heliannuol D and (–)-Helibisabonol A

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of (+)-heliannuol D (1) and (-)-helibisabonol A (2) have been accomplished efficiently from a common intermediate 9, derived from the optically pure aryl allyl ether 7 via a chirality transfer through a Lewis acid-mediated Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)50
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-4-[1-(benzyloxy)pent-3-en-2-yloxy]-1-(methoxymethoxy)-2-methylbenzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (4R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient, Enantiocontrolled Total Syntheses of (+)-Heliannuol D and (–)-Helibisabonol A

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of (+)-heliannuol D (1) and (-)-helibisabonol A (2) have been accomplished efficiently from a common intermediate 9, derived from the optically pure aryl allyl ether 7 via a chirality transfer through a Lewis acid-mediated Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)50

文献信息

• Enantioselective total synthesis of heliespirone B
  作者：Akari Miyawaki、Yuki Manabe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.115

  日期：2012.3

  The first enantiocontrolled total synthesis of heliespirone B has been accomplished employing a biomimetic intramolecular oxy-Michael reaction followed by the regio- and diastereoselective reduction of the carbonyl function as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.