(1R,4S)-7-[(E)-6-Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-hex-5-en-(Z)-ylidene]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester | 77837-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,4S)-7-[(E)-6-Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-hex-5-en-(Z)-ylidene]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
• CAS: 77837-16-2
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₆N₂O₆
• 分子量: 613.149
• InChiKey: XRBIINZTCHYDBX-ONDGEREKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-7-[(E)-6-Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-hex-5-en-(Z)-ylidene]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 potassium diazodicarboxylate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 (1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲苯捕获反应。基础研究及其在线性稠合三环戊烷合成中的应用

  摘要：

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80003-8
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1R,4S)-7-[(E)-6-Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-hex-5-en-(Z)-ylidene]-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲苯捕获反应。基础研究及其在线性稠合三环戊烷合成中的应用

  摘要：

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80003-8

文献信息

• Little, R. Daniel; Muller, George W.; Venegas, Manuel G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4371 - 4383
  作者：Little, R. Daniel、Muller, George W.、Venegas, Manuel G.、Carroll, Gary L.、Bukhari, Ahmed、Patton, Larry、Stone, Keith

  DOI：——

  日期：——