2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde | 64775-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetaldehyde；5-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose；2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 64775-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DOMWPWALQVWSTQ-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.08h， 生成 tert-butyl ((S)-2-hydroxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011

文献信息

• Synthesis of<i>β</i>-Peptides with<i>β</i>-Helices from New C-Linked Carbo-<i>β</i>-Amino Acids: Study on the Impact of Carbohydrate Side Chains
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Kota Sudhakar Rao、Rapolu Ravi、Kongari Narsimulu、Pendem Nagendar、Chirutha Chandramouli、Singarapu Kiran Kumar、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/asia.200800249

  日期：2009.1.5

  The design and synthesis of β‐peptides from new C‐linked carbo‐β‐amino acids (β‐Caa) presented here, provides an opportunity to understand the impact of carbohydrate side chains on the formation and stability of helical structures. The β‐amino acids, Boc‐(S)‐β‐Caa(g)‐OMe 1 and Boc‐(R)‐β‐Caa(g)‐OMe 2, having a D‐galactopyranoside side chain were prepared from D‐galactose. Similarly, the homo C‐linked

  本文介绍的由新的C连接的碳-β-氨基酸（β- Caa）设计和合成β肽，为了解碳水化合物侧链对螺旋结构的形成和稳定性的影响提供了机会。该β -氨基酸，将Boc-（小号） - β -Caa （克） -OMe 1和制备Boc-（[R ）- β -Caa （克） -OMe 2中，具有d -galactopyranoside侧链从制备d -半乳糖。同样，均由C相连的碳β-氨基酸（β-hCaa）; Boc-（S）-β- hCaa （x） -OMe 3和Boc-（R）-β- hCaa （x） -OMe 4由D-葡萄糖制备。通过NMR，CD和MD研究研究了衍生自上述单体的肽。该β -肽，特别是从差向异构（在胺立体中心C中获得的短的β）1和2由手性交替的概念，显示出更小的倾向，以形成12分之10螺旋。螺旋线的这种实质性失稳可以归因于较大的D-吡喃半乳糖苷侧链。我们制备3和4交替的肽的努力没有成功。然而，β
• An oxidatively removable protecting group for aldehydes and ketones
  作者：Chriss E. McDonald、Lois E. Nice、Kenneth E. Kennedy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88161-8

  日期：1994.1

  Aldehydes and ketones can be converted to the corresponding p-methoxyphenylethylene acetals and ketals in good to excellent yield. Deprotection can be accomplished under mild conditions to produce uniformly excellent yields of the original carbonyl compound.

  醛和酮可以良好或优异的产率转化为相应的对甲氧基苯基乙缩醛和缩酮。脱保护可以在温和的条件下完成，以产生均匀优异的原始羰基化合物收率。
• Dérivés de sucres à groupement gem-dihalogénoéthényle
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19800630634

  日期：1980.9.17

  Carbohydrate Derivatives Bearing a gem-Dihalogenoethenyl Group

  带有宝石-二卤代乙烯基的碳水化合物衍生物
• Marqueurs Á spin construits directement sur le squelette carboné de sucres
  作者：Jean M.J. Tronchet、Eva Winter-Mihaly、Kemal Deen Pallie、Joëlle Ojha-Poncet、Michel Geoffroy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85293-3

  日期：1981.9
• McDonald Chriss E., Nice Lois E., Kennedy Kenneth E., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 1, S 57-60
  作者：McDonald Chriss E., Nice Lois E., Kennedy Kenneth E.

  DOI：——

  日期：——