Tridesoxy-5,6,7-difluoro-7,7-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-hepteno-6-furannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tridesoxy-5,6,7-difluoro-7,7-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-hepteno-6-furannose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(3,3-difluoroallyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(3,3-difluoroprop-2-enyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₁H₁₆F₂O₄
• 分子量: 250.242
• InChiKey: AWFJPRQHULUTSK-XCWAXFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Tridesoxy-5,6,7-difluoro-7,7-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-hepteno-6-furannose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols

  摘要：

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.

  DOI：

  10.1021/ol501063a

文献信息

• Dérivés de sucres à groupement gem-dihalogénoéthényle
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19800630634

  日期：1980.9.17

  Carbohydrate Derivatives Bearing a gem-Dihalogenoethenyl Group

  带有宝石-二卤代乙烯基的碳水化合物衍生物
• A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to <i>gem</i>-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols
  作者：Pierre Salomon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol501063a

  日期：2014.6.6

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.