(2S,3aR,6aR)-4-Chloro-2,4-dimethyl-5-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester | 84694-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3aR,6aR)-4-Chloro-2,4-dimethyl-5-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 84694-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: HBHMTNMTKFKMQK-ZWXQOBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,6aR)-4-Chloro-2,4-dimethyl-5-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium(II) perchlorate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 palladium dichloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl (2R*,3aS*,3bR*,7aR*)-2,3,3a,3b,4,5,7,7a-octahydro-2,3b-dimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iterative three-carbon annelation. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-hirsutic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a054
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3S*,5S*)-7,7-dichloro-3-methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptane-3-carboxylic acid 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (2S,3aR,6aR)-4-Chloro-2,4-dimethyl-5-oxo-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iterative three-carbon annelation. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-hirsutic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a054