4,5-二氢-6-甲基-5-氧代-2-吡嗪甲酸 | 77168-83-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氢-6-甲基-5-氧代-2-吡嗪甲酸
• 中文别名: 5-羟基-6-甲基吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carboxylic acid；5-methyl-6-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylic acid
• CAS: 77168-83-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: KVPFULCLPBUYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 密度：
  1.52

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxamide	77168-82-2	C6H7N3O2	153.14

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲基-5-氧代-4,5-二氢吡嗪-2-羧酸甲酯	methyl 4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxylate	77168-84-4	C7H8N2O3	168.152
  6-甲基-1-氧代-5-氧代-4H-吡嗪-1-鎓-2-羧酸	4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide	77168-88-8	C6H6N2O4	170.125

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-6-甲基-5-氧代-2-吡嗪甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-氯-6-甲基吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以53%的产率得到4,5-二氢-6-甲基-5-氧代-2-吡嗪甲酸
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019099315A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia Formula (I).

  结构式(I)的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• Antidiabetic bicyclic compounds
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US11225471B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia Formula (I).

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症式 (I)。
• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 3057-3063
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3709995A1

  公开（公告）日：2020-09-23
• [EN] PYRIDONE COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：[en]D. E. SHAW RESEARCH, LLC

  公开号：WO2023215775A1

  公开（公告）日：2023-11-09

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same arid method of using the same for treatment of medical conditions, including pain, a skin disorder, a respiratory disease, a fibrotic disease, an inner ear disorder, fever or another disorder of thermoregulation, are also described.