4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxamide | 77168-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxamide
• 英文别名: 6-Methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carboxamide；5-methyl-6-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide
• CAS: 77168-82-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: XLVJQDACWYBJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 5-氯-6-甲基吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈 在 sodium carbonate 、 硝基苯 作用下， 反应 11.0h， 生成 4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057

文献信息

• Pyrazinone derivatives as insecticides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0408196A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Pyrazinone derivatives useful as insecticides have the formula (I) : wherein A is N or C-R¹; R¹ and R² are independently selected from hydrogen, halogen, haloalkyl, cyano or nitro; R³ and R⁴ are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl or cycloalkyl; R⁵ is cyano, halo, nitro, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or -S(O)nR¹⁰; R⁶ is halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or -S(O)nR¹⁰; R⁷ is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxycarbonyl, NR¹¹R¹² or haloalkyl; R⁸ is H, halo, NR¹¹R¹², alkyl, cycloalkyl or S(O)nR¹⁰; and R⁹ is oxygen or sulphur; where n is 0, 1 or 2; and R¹⁰ is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl and R¹¹ and R¹² are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, benzyl or substituted benzyl.

  可用作杀虫剂的吡嗪酮衍生物具有式 (I) ： 其中 A 是 N 或 C-R¹；R¹ 和 R² 独立选自氢、卤素、卤代烷基、氰基或硝基；R³ 和 R⁴ 独立选自氢、卤素、烷基或环烷基；R⁵ 是氰基、卤素、硝基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或 -S(O)nR¹⁰； R⁶ 是卤素、氰基、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧羰基或 -S(O)nR¹⁰；R⁷ 是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、NR¹¹R¹² 或卤代烷基；R⁸ 是氢、卤素、NR¹¹R¹²、烷基、环烷基或 S(O)nR¹⁰ ；其中 n 为 0、1 或 2；R¹⁰ 为烷基、卤代烷基或环烷基，R¹ 和 R¹² 独立选自氢、烷基、环烷基、苄基或取代的苄基。
• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 3057-3063
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• US5079251A
  申请人：——

  公开号：US5079251A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Anticoccidials. VII. Synthesis of 4,5-dihydro-5-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxides.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.3057

  日期：——

  Hydrolysis of 1, 6-dihydro-6-oxo-2, 3-pyrazinedicarbonitrile (4) gave sodium hydrogen 1, 6-dihydro-6-oxo-2, 3-pyrazinedicarboxylate (6), which was converted to methyl 1, 6-dihydro-6-oxo-2-pyrazinecarboxylate (10) and methyl 4, 5-dihydro-5-oxo-2-pyrazine-carboxylate (12) via a sequence of reactions including decarboxylation and esterification. Although the synthesis of 4, 5-dihydro-5-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide (2) from 12 was unsuccessful, its 6-methyl derivative 3 was synthesized from the 5-methyl analog of 4.

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。