4,5-二氢-6-甲基-5-硫代-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 | 98213-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4,5-二氢-6-甲基-5-硫代-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-methyl[1,2,4]triazine-3-one-5-thione
• 英文别名: 6-methyl-5-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 98213-64-0
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD00193146
• 分子量: 143.169
• InChiKey: FGZQRZAHVJVJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-6-甲基-5-硫代-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到6-methyl-5-[(3-phenyl-2-propynyl)sulfanyl]-1,2,4-triazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔类化合物的杂环化反应合成噻唑并[3,2- d ] [1,2,4]三嗪

  摘要：

  在钯催化剂存在下，6-甲基-5-（丙-2-炔硫基）-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-3（4 H）-one 1与各种碘代苯2的反应导致形成取代的三唑并三嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440328
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂胸腺嘧啶 、 diphosphorus pentasulfide 生成 4,5-二氢-6-甲基-5-硫代-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  CRISTESCU, C.;SITARU, S., REV. ROUM. CHIM., 1985, 30, N 3, 233-238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N1-substituted 6-azacytosines and their biological activity
  作者：I. V. Alekseeva、L. I. Pal'chikovskaya、A. S. Shalamai、S. S. Ognyanik、N. V. Morgart、N. A. Petrusha

  DOI：10.1007/bf02219791

  日期：1994.4

  antileucotic action of three derivatives of 6-azacytosine derivatives on animals. The known methods of introduction of the tetrahydrofuranyl residue into pyrimidine heterocycles by alkylation of the corresponding trimethylsilyl ethers do not give positive results for the azapyrimidine series [2, 3]. We succeeded in shortening the reaction time and improving the isolation conditions in comparison with

  6-氮杂胞嘧啶核苷（6-氮杂胞苷）的生物活性化合物衍生物和类似物的合成引起了研究人员在寻找具有免疫性的低毒性抗白血病制剂方面的关注[1]。在目前的工作中，报告了一种制备 6-氮杂胞嘧啶和其他氮杂嘧啶碱基的 N~-四氢呋喃衍生物的有效方法的进展，并给出了它们的糖苷以及 6-氮杂胞嘧啶衍生物的三种衍生物的抗白血病作用的比较数据。动物。通过相应的三甲基甲硅烷基醚的烷基化将四氢呋喃基残基引入嘧啶杂环的已知方法对氮杂嘧啶系列[2, 3]没有给出积极的结果。与之前描述的方法 [3] 相比，我们成功地缩短了反应时间并改善了分离条件，使用了为制备 6-氮杂嘧啶核苷 [4] 提出的合成的简化变体。我们表明，通过使用 1-乙酰氧基四氢呋喃与甲硅烷基化相结合的取代氮杂嘧啶的烷基化过程，可以以良好的产率获得 Nt 取代的衍生物 (IV)（见表 1）。在 4-硫代-氮杂嘧啶 I、II 的情况下，呋喃基化进行得最有效，它们可以很容易地转化为
• Palladium-catalyzed polyhetero-claisen rearrangement of 4-allylthiopyrimidin-2(1h)-ones and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2h)-ones
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96779-1

  日期：1985.1

  The S → N allylic transposition of 4-allylthiopyrimidin-2(lH)-ones 4 and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 5 has been performed successfully by catalysis of palladium(II) salts. In both cases the N-alkylated products (6 and 7) are obtained with no traces of the C-alkylated products.

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。
• Regioselective Acid -Catalyzed Cyclization Reaction: Unique Synthesis of Condensed Thiazoles and Selenazole
  作者：Majid. M. Heravi、Kioumars. Aghapoor、Masood. A. Nooshabadi

  DOI：10.1080/00397919808005716

  日期：1998.1

  The facile and regioselective synthesis of condensed thiazoles 7-11 and selenazole 12 has been performed by the catalytic action of H2SO4 on corresponding propynylthio 1-5 and propynylseleno 6 derivatives respectively.
• Heravi, Majid M.; Bakavoli, Mehdi, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 11, p. 480 - 481
  作者：Heravi, Majid M.、Bakavoli, Mehdi

  DOI：——

  日期：——
• MIZUTANI, MASATO;SANEMITSU, YUZURU;TAMARU, YOSHINAO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5289-5293
  作者：MIZUTANI, MASATO、SANEMITSU, YUZURU、TAMARU, YOSHINAO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——