isosclareyl diacetate | 119987-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isosclareyl diacetate
• 英文别名: [(E)-5-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-acetyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 119987-19-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: LDRJQXFQGSRDEB-PDUXCTIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosclareyl diacetate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 24.0h， 生成 15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  从香紫苏醇中合成龙涎香香料，涉及钯催化的关键步骤

  摘要：

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85323-1
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 isosclareyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-辛二酸的短而有效的合成

  摘要：

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.048

文献信息

• Method for the preperation of (+)-totarol
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2143703A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  The present invention pertains to a simple route to prepare (+)-Totarol from (-)-Sclareol. As intermediate a compound according to formula (I) is used. Compound (I) is reacted with potassium-tert-butylate, suspended in tert-butanol under a oxygen free atmosphere at the boiling temperature of the mixture; then isopropyl iodide is added and the reaction product (II) is separated; As second step the compound (II) is suspended in acetonitrile and then reacted in an oxygen free atmosphere with a blend of LiBr and CuBr2, heated to reflux to form (+)-Totarol.

  本发明涉及一种从 (-)-Sclareol 制备 (+)-Totarol 的简单方法。作为中间体使用的是符合式 (I) 的化合物。 在混合物的沸腾温度下，在无氧气氛中将化合物（I）与悬浮在叔丁醇中的叔丁酸钾反应，然后加入碘化异丙酯，分离反应产物（II）； 第二步，将化合物（II）悬浮在乙腈中，然后在无氧环境下与 LiBr 和 CuBr2 的混合物反应，加热至回流，生成 (+)-Totarol 。
• Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024
  作者：Zahra, Jean-Pierre、Chauvet, Frederic、Coste-Maniere, Ivan、Martres, Paul、Perfetti, Patricia、Waegell, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Method for the preparation of (+)-totarol
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2143703B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• COSTE-MANIERE, I. C.;ZAHRA, J. P.;WAEGELL, B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1017-1020
  作者：COSTE-MANIERE, I. C.、ZAHRA, J. P.、WAEGELL, B.

  DOI：——

  日期：——