myricetin-3-O-L-rhamnoside | 17912-87-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: myricetin-3-O-L-rhamnoside
• 英文别名: myricetin 3-O-rhamnoside；myricetin 3-rhamnoside；myricetin 3-O-L-rhamnopyranoside；5,7-dihydroxy-3-[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 17912-87-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: DCYOADKBABEMIQ-OTGQEYPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  197°C(lit.)
• 沸点：
  896.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble to 93 mg/mL (200.26 mM) in DMSO
• LogP：
  1.98

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Myricitrin（Myricitrine）是一种化学化合物，可从北美原产的Myrica cerifera（蜡果杨梅属小乔木）的根皮中分离得到。

靶点

• PKCα
• PKCε

体外研究

Myricitrin 是一种能够发挥镇痛作用的化合物。在啮齿动物的化学和机械疼痛模型中，它通过阻止蛋白激酶 C (PKC) α 和 PKCε 被佛波酯(PMA) 激活而产生明显的镇痛效果。一项研究证明，Myricitrin 产生的镇痛作用是由于电压和小电导钙门控 K(+) 通道的开放以及钙离子内流的减少所致。此外，它还会通过抑制 p53 基因的表达、激活胱天蛋白酶-3 和 MAPK 信号通路，并且改变促凋亡和抗凋亡基因表达的模式而减少血管内皮细胞中 H₂O₂ 引起的细胞凋亡。

体内研究

在小鼠体内，Myricitrin（i.p. 10 mg/kg 或 30 mg/kg）可以阻断阿扑吗啡诱导的刻板行为和攀登，并增加后肢撤回时间 (HRT)。

化学性质

黄色结晶粉末状物质，易溶于水，能溶于甲醇、乙醇、冰乙酸。来源于萹蓄、杨梅树皮以及杨梅叶。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 药理药效: 具有收缩血管、升高血压、兴奋心脏、利胆、抗炎、致突变等作用。
• 产品名称：杨梅苷; 杨梅甙; 五羟基黄酮-3-鼠李糖苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myricetin-3-O-L-rhamnoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 myricetin 3-O-rhamnoside octa-acetate
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids and flavonoids of Bridelia ferruginea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82558-3

文献信息

• US7935714B2
  申请人：——

  公开号：US7935714B2

  公开（公告）日：2011-05-03
• Terpenoids and flavonoids of Bridelia ferruginea
  作者：Ivan Addae-Mensah、Hans Achenbach

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82558-3

  日期：1985.1