acetic acid (Z)-[(4R,4aR,6S,10R,11S,12aR)-11-hydroxy-4-isopropyl-1,10-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,10,11,12,12a-decahydro-benzocyclodecen-6-yl] ester | 849122-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid (Z)-[(4R,4aR,6S,10R,11S,12aR)-11-hydroxy-4-isopropyl-1,10-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,10,11,12,12a-decahydro-benzocyclodecen-6-yl] ester
• CAS: 849122-75-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: AVHPHZBANYBADE-FPURFKLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (Z)-[(4R,4aR,6S,10R,11S,12aR)-11-hydroxy-4-isopropyl-1,10-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,10,11,12,12a-decahydro-benzocyclodecen-6-yl] ester 、 pivaloyl N-methylurocanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-[(4R,4aR,6S,10R,11S,12aR)-11-hydroxy-4-isopropyl-1,10-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,10,11,12,12a-decahydro-benzocyclodecen-6-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效的微管稳定活性的新型，简化的，C-7取代的亮叶菊苷类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有有效的微管蛋白组装和微管稳定特性的，新颖的，简化的，C-7取代的荧光苷类似物的合成，使用闭环易位作为获得6-10稠合双环系统的关键步骤。RCM前体是通过多个立体选择性的Hafner-Duthaler烯丙基钛化和/或Brown烯丙基硼酸酯化反应从醛3 [从R -（-）-香芹酮以克数分六步制备的，总产率为30％]合成的。“第二代” RCM催化剂15以良好的收率得到了所需的闭环十元碳环，为单Z立体异构体。RCM立体化学过程（100％Z）可能反映了热力学控制。分子力学和半经验计算还表明，这些十元碳环的Z立体异构体始终比E稳定。讨论了均烯丙基和烯丙基取代基及其保护基对于RCM反应效率的关键作用。特别地，我们已经发现，对-甲氧基苯基（PMP）保护的烯丙基醇，立体选择性氧化烯丙基化的产物，与RCM反应相容，并且比相应的游离烯丙基醇具有更好的产率。天然产物的简化类似物之一（44，尤其缺乏C-4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.039
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tetrafluoroborate 、 18-冠醚-6 、 (S,S)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 205.08h， 生成 acetic acid (Z)-[(4R,4aR,6S,10R,11S,12aR)-11-hydroxy-4-isopropyl-1,10-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,10,11,12,12a-decahydro-benzocyclodecen-6-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效的微管稳定活性的新型，简化的，C-7取代的亮叶菊苷类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有有效的微管蛋白组装和微管稳定特性的，新颖的，简化的，C-7取代的荧光苷类似物的合成，使用闭环易位作为获得6-10稠合双环系统的关键步骤。RCM前体是通过多个立体选择性的Hafner-Duthaler烯丙基钛化和/或Brown烯丙基硼酸酯化反应从醛3 [从R -（-）-香芹酮以克数分六步制备的，总产率为30％]合成的。“第二代” RCM催化剂15以良好的收率得到了所需的闭环十元碳环，为单Z立体异构体。RCM立体化学过程（100％Z）可能反映了热力学控制。分子力学和半经验计算还表明，这些十元碳环的Z立体异构体始终比E稳定。讨论了均烯丙基和烯丙基取代基及其保护基对于RCM反应效率的关键作用。特别地，我们已经发现，对-甲氧基苯基（PMP）保护的烯丙基醇，立体选择性氧化烯丙基化的产物，与RCM反应相容，并且比相应的游离烯丙基醇具有更好的产率。天然产物的简化类似物之一（44，尤其缺乏C-4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.039