{(1R,2R,6R)-6-isopropyl-2-[(2S,3R)-2-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-enyl]-3-methyl-cyclohex-3-enyl}-acetonitrile | 849122-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(1R,2R,6R)-6-isopropyl-2-[(2S,3R)-2-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-enyl]-3-methyl-cyclohex-3-enyl}-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1R,2R,6R)-2-[(2S,3R)-2-(methoxymethoxy)-3-methylpent-4-enyl]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 849122-71-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: CKCNTVIJUFYNTB-XLSIIYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2R,6R)-6-isopropyl-2-[(2S,3R)-2-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-enyl]-3-methyl-cyclohex-3-enyl}-acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 acetic acid (R)-1-{(1R,2R,6R)-6-isopropyl-2-[(2S,3R)-2-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-enyl]-3-methyl-cyclohex-3-enylmethyl}-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效的微管稳定活性的新型，简化的，C-7取代的亮叶菊苷类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有有效的微管蛋白组装和微管稳定特性的，新颖的，简化的，C-7取代的荧光苷类似物的合成，使用闭环易位作为获得6-10稠合双环系统的关键步骤。RCM前体是通过多个立体选择性的Hafner-Duthaler烯丙基钛化和/或Brown烯丙基硼酸酯化反应从醛3 [从R -（-）-香芹酮以克数分六步制备的，总产率为30％]合成的。“第二代” RCM催化剂15以良好的收率得到了所需的闭环十元碳环，为单Z立体异构体。RCM立体化学过程（100％Z）可能反映了热力学控制。分子力学和半经验计算还表明，这些十元碳环的Z立体异构体始终比E稳定。讨论了均烯丙基和烯丙基取代基及其保护基对于RCM反应效率的关键作用。特别地，我们已经发现，对-甲氧基苯基（PMP）保护的烯丙基醇，立体选择性氧化烯丙基化的产物，与RCM反应相容，并且比相应的游离烯丙基醇具有更好的产率。天然产物的简化类似物之一（44，尤其缺乏C-4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.039
• 作为产物：
  描述：

  {(1R,2R,6R)-6-isopropyl-2-[(2S,3R)-2-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-enyl]-3-methyl-cyclohex-3-enyl}-methanol 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 {(1R,2R,6R)-6-isopropyl-2-[(2S,3R)-2-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-enyl]-3-methyl-cyclohex-3-enyl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有有效的微管稳定活性的新型，简化的，C-7取代的亮叶菊苷类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有有效的微管蛋白组装和微管稳定特性的，新颖的，简化的，C-7取代的荧光苷类似物的合成，使用闭环易位作为获得6-10稠合双环系统的关键步骤。RCM前体是通过多个立体选择性的Hafner-Duthaler烯丙基钛化和/或Brown烯丙基硼酸酯化反应从醛3 [从R -（-）-香芹酮以克数分六步制备的，总产率为30％]合成的。“第二代” RCM催化剂15以良好的收率得到了所需的闭环十元碳环，为单Z立体异构体。RCM立体化学过程（100％Z）可能反映了热力学控制。分子力学和半经验计算还表明，这些十元碳环的Z立体异构体始终比E稳定。讨论了均烯丙基和烯丙基取代基及其保护基对于RCM反应效率的关键作用。特别地，我们已经发现，对-甲氧基苯基（PMP）保护的烯丙基醇，立体选择性氧化烯丙基化的产物，与RCM反应相容，并且比相应的游离烯丙基醇具有更好的产率。天然产物的简化类似物之一（44，尤其缺乏C-4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.039