4,6-O-苄叉-D-葡萄糖 | 97232-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4,6-O-苄叉-D-葡萄糖
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-D-glucose；(4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 97232-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: FOLRUCXBTYDAQK-SFZUHQLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-苄叉-D-葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8R,8aS)-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 生成 4,6-O-苄叉-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  MOOTOO, DAVID R.;DATE, VANDANA;FRASER-REID, BERT, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2662-2663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the synthesis of ether-, substituted alkyl-, or aryl-linked C-disaccharide derivatives
  作者：Subbiah Nagarajan、M. Jeganathan Shanmugam、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2011.02.009

  日期：2011.5

  A series of ether-, substituted alkyl-, or aryl-linked disaccharide derivatives have been synthesized in relatively good yield and characterized using different spectral techniques including single-crystal X-ray diffraction (XRD). β-Anomeric forms of sugar moiety in these derivatives were identified from (1)H NMR studies. The existence of inter- and intramolecular hydrogen bonding interactions were

  已经以相对较高的产率合成了一系列醚，取代的烷基或芳基连接的二糖衍生物，并使用包括单晶X射线衍射（XRD）在内的不同光谱技术对其进行了表征。这些衍生物中糖部分的β-端基异构形式是通过（1）H NMR研究确定的。从单晶XRD研究确定了分子间和分子内氢键相互作用的存在。
• [EN] BIS(PENTAHYDROXYHEXYL)AMINO SUBSTITUTED 2-{[(3-AMINO-PYRAZIN-2-YL)FORMAMIDO]METHYL}-1H-1,3-BENZODIAZOL-3-IUM DERIVATIVES AS ENAC INHIBITORS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-{[(3-AMINO-PYRAZIN-2-YL)FORMAMIDO]MÉTHYL}-1H-1,3-BENZODIAZOL-3-IUM SUBSTITUÉS PAR BIS(PENTAHYDROXYHEXYL)AMINO UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENAC POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019077340A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention discloses bis(pentahydroxyhexyl)amino substituted 2-[(3-amino-pyrazin-2-yl)formamido]methyl}-1H-1,3- benzodiazol-3-ium derivatives of formula (I) as inhibitors of ENaC and are of use in the treatment of respiratory diseases and conditions, skin conditions or ocular conditions, wherein the respiratory disease or condition is e.g. cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), chronic bronchitis, emphysema, bronchiectasis, including non-cystic fibrosis bronchiectasis, and asthma; the skin condition is e.g. psoriasis, atopic dermatitis and ichthyosis; and the ocular condition is e.g. dry eye disease.

  本发明公开了式(I)的双(戊糖基己基)氨基取代的2-[(3-氨基吡嗪-2-基)甲酰胺基]甲基}-1H-1,3-苯二唑-3-ium衍生物作为ENaC的抑制剂，并用于治疗呼吸道疾病和症状、皮肤病或眼部病症，其中呼吸道疾病或症状例如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、慢性支气管炎、肺气肿、支气管扩张症，包括非囊性纤维化支气管扩张症和哮喘；皮肤病例如银屑病、特应性皮炎和鱼鳞病；眼部病症例如干眼症。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017221008A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R10 and X- are as defined herein. The compounds are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions.

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R10和X-如本文所定义。这些化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和疾况。
• COMPOUNDS
  申请人：Enterprise Therapeutics Limited

  公开号：US20210188855A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Compounds of general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.

  通式（I）中R1、R2、R3、R4和X的化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和状况、皮肤状况和眼部状况。
• [EN] BENZODIAZOLIUM COMPOUNDS AS ENAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZODIAZOLIUM EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENAC
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018096325A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.

  通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和X的化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和状况、皮肤状况和眼部状况。