(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GUOMTMWCUMBRFX-JKIOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(4S,5R)-2-phenyl-5-prop-2-enoxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester

  摘要：

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317694
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  叔胺促进醛的不对称羟醛反应

  摘要：

  已经证明了由叔胺催化的各种α-氧醛的直接不对称自醛醇反应。通过使用 10 mol-% 的奎宁催化剂，可以高产率地制备二聚产物，具有良好的抗非对映控制能力，ee 可达 80%。所提出的烯醇介导的受保护的丁糖的合成以前从未通过手性叔胺有机催化剂完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500519

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of antibiotics K1115 B1s (alnumycins)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Sonoko Tokishita、Tomohiro Fukuda、Takaaki Kano、Tadaaki Komiya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.061

  日期：2011.3

  K1115 B1, isolated from the broth of Streptomyces species, was found to be a mixture of stereoisomers. Authors synthesized all stereoisomers of K1115 B1 by convergent synthesis coupling a rhamnose derivative, an isobenzofuranone, and a chiral tetraol. Comparison of 1H NMR spectra and optical rotations made it clear that the absolute structures of K1115 B1α (the major isomer) and K1115 B1β (the minor

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。
• COMPOUND USEFUL FOR MANUFACTURING SALACINOL, METHOD FOR MANUFACTURING THE COMPOUND, METHOD FOR MANUFACTURING SALACINOL, METHODS FOR PROTECTING AND DEPROTECTING DIOL GROUP, AND PROTECTIVE AGENT FOR DIOL GROUP
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170001974A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  An object of the present invention is to provide a novel compound useful for manufacturing salacinol, a method for manufacturing the compound, a method for manufacturing salacinol, methods for protecting and deprotecting a diol group, and a protective agent for a diol group. A compound represented by Formula (1) is a compound useful for manufacturing salacinol. (In the formula, each of R 1a and R 1b is a hydrogen atom or a hydroxy protective group; R 2 is a hydroxy group or the like; and R 3 is a hydroxy group or the like.)

  本发明的一个目的是提供一种用于制造沙拉西诺的新型化合物，一种制造该化合物的方法，一种制造沙拉西诺的方法，保护和去保护二醇基团的方法，以及二醇基团的保护剂。由式（1）表示的化合物是用于制造沙拉西诺的化合物。（在该式中，R1a和R1b中的每一个是氢原子或羟基保护基；R2是羟基或类似物；R3是羟基或类似物。）
• サラシノールの製造に有用な化合物およびそれらの製造法、サラシノールの製造法、ジオール基の保護方法および脱保護方法、並びにジオール基の保護剤
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2018168196A

  公开（公告）日：2018-11-01

  【課題】サラシノールの製造に有用な新規化合物およびそれらの製造法、サラシノールの製造法、ジオール基の保護方法および脱保護方法、並びにジオール基の保護剤を提供する。【解決手段】一般式（７ａ）（式中、Ｒ４ｂａは、ｐ−トルオイル基である。）で表される化合物は、サラシノールの製造に有用な化合物である。【選択図】なし

  这段文字是关于一种用于制造沙拉辛醇的新型化合物以及它们的制造方法，沙拉辛醇的制造方法，二醇基的保护方法和脱保护方法，以及二醇基的保护剂的内容。【解决方案】通式（7a）（其中，R4ba是对甲苯基）所表示的化合物是用于制造沙拉辛醇的有用化合物。【选择图】无
• Glycosidase ihhibitors and preparation thereof
  申请人：SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：EP2325179A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  The present invention discloses a non-naturally occurring compound selected from the group consisting of compounds represented by the general formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof: where X is S, R1, R2, R3, R4 and R5 are the same or different and are selected from the group consisting of H, OH, SH, NH2, halogens and constituents of compounds selected from the group consisting of cyclopropanes, epoxides, aziridines and episulfides; and R6 is selected from the group consisting of H and optionally substituted straight chain, branched, or cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon radicals.

  本发明公开了一种选自以下组别的非天然化合物 通式 (I) 所代表的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐组成的组中： 其中，X 是 S，R1、R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，并且选自由 H、OH、SH、NH2、卤素和选自由环丙烷、环氧化物、氮杂环丁烷和环硫化物组成的组的化合物的成分；R6 选自由 H 和任选取代的直链、支链或环状、饱和或不饱和烃基组成的组。
• COMPOUNDS USEFUL IN PRODUCTION OF SALACINOL AND METHOD FOR PRODUCING SAME, METHOD FOR PRODUCING SALACINOL, METHODS FOR PROTECTING AND DEPROTECTING DIOL GROUP, AND DIOL GROUP PROTECTIVE AGENT
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3121170A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  The purpose of the present invention is to provide novel compounds useful in the production of salacinol and a method for producing these compounds, a method for producing salacinol, methods for protecting and deprotecting a diol group, and a diol group protective agent. Compounds represented by general formula (1) (in the formula, R1a and R1b are a hydrogen atom or carboxy protecting group; R2 is a hydroxy group or the like; and R3 is a hydroxy group or the like) are useful in the production of salacinol.

  本发明的目的是提供有助于生产柳芹酚的新型化合物和生产这些化合物的方法、生产柳芹酚的方法、保护和脱保护二元醇基团的方法以及二元醇基团保护剂。通式（1）所代表的化合物（式中，R1a 和 R1b 是氢原子或羧基保护基；R2 是羟基或类似物；R3 是羟基或类似物）可用于生产柳芹酚。