<4a(S),8a(S)>-octahydro-5(R)-methyl-8(R)-<1(R)-methyl-2-hydroxyethyl>-2(1H)-naphthalenone | 160454-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <4a(S),8a(S)>-octahydro-5(R)-methyl-8(R)-<1(R)-methyl-2-hydroxyethyl>-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,5R,8R,8aS)-8-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 160454-01-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RLOLXFWAQKKXFB-ZZEGJQGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4a(S),8a(S)>-octahydro-5(R)-methyl-8(R)-<1(R)-methyl-2-hydroxyethyl>-2(1H)-naphthalenone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的新合成策略

  摘要：

  从（-）-薄荷醇开始，两个有用的前体用于（+）-青蒿素的正式全合成，涉及新的OH辅助化学和立体选择性CH官能化以及随后的酸/碱诱导的化学选择性开环，这是关键步骤，已经合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73532-5
• 作为产物：
  描述：

  <1R>-5(R)-methyl-2(S)-<1(R)-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 <4a(S),8a(S)>-octahydro-5(R)-methyl-8(R)-<1(R)-methyl-2-hydroxyethyl>-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Asymmetric Total Synthesis of (+)-Artemisinin

  摘要：

  A 12-step synthesis of the natural product (+)-Artemisinin, very active against malaria, is described. (-)-Isopulegol, which already contains two of the asymmetric centers of (+)-Artemisinin in the correct absolute configuration, was used as starting material.

  DOI：

  10.1080/00397919608003621

文献信息

• Crystal structure of an intermediate in the synthesis of artemisinin
  作者：J. Zukerman-Schpector、Mauricio G. Constantino、Milton Beltrame

  DOI：10.1007/bf01665279

  日期：1995.7

  C(14)H(22)O(3)r M(tau) = 238.33, P2(1)2(1)2(1), Z = 4, a = 6.892(2), b = 11.453(1), c = 17.159(5) Angstrom. [1R - [1 alpha(R*), 4 beta, 4a beta, 8a beta]] - alpha,4-Dimethyl-decahydro-7-oxo-1-naphtaleneacetic acid. The cyclohexane ring adopts a chair conformation and the cis-fused cyclohexanone ring is in a slightly distorted chair conformation. The molecular packing involves an hydrogen bond and C-H ... O contacts.