tert-butyldimethyl((R,6E,10E,14E)-6,10,14-trimethyl-17-(naphthalen-1-yl)heptadeca-6,10,14-trien-1-yn-3-yloxy)silane | 1310694-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldimethyl((R,6E,10E,14E)-6,10,14-trimethyl-17-(naphthalen-1-yl)heptadeca-6,10,14-trien-1-yn-3-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,6E,10E,14E)-6,10,14-trimethyl-17-naphthalen-1-ylheptadeca-6,10,14-trien-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 1310694-37-1
• 化学式: C₃₆H₅₂OSi
• 分子量: 528.894
• InChiKey: NDUTZQCJXCEIIW-COAJWXQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((R,6E,10E,14E)-6,10,14-trimethyl-17-(naphthalen-1-yl)heptadeca-6,10,14-trien-1-yn-3-yloxy)silane 在 indium(III) bromide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铟（III）催化的阳离子级联构建复杂手性多环的强大新结构

  摘要：

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。

  DOI：

  10.1021/ja204142n
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium periodate 、 periodic acid dihydrate 、 18-冠醚-6 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyldimethyl((R,6E,10E,14E)-6,10,14-trimethyl-17-(naphthalen-1-yl)heptadeca-6,10,14-trien-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铟（III）催化的阳离子级联构建复杂手性多环的强大新结构

  摘要：

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。

  DOI：

  10.1021/ja204142n

文献信息

• A Powerful New Construction of Complex Chiral Polycycles by an Indium(III)-Catalyzed Cationic Cascade
  作者：Karavadhi Surendra、Wenwei Qiu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja204142n

  日期：2011.6.29

  InI(3) and InBr(3) have been found to be effective catalysts for the π activation of C≡C bonds to initiate the conversion of chiral propargylic alcohols or silyl ethers to polycyclic products in excellent yields and with high stereoselectivity. The method has been applied to the synthesis of chiral fused hexacyclic ring systems with the creation of multiple new stereocenters. The power and scope of

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。