4,6-二羟基-2-甲基嘧啶 | 40497-30-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二羟基-2-甲基嘧啶
• 中文别名: 2-甲基-4,6-二羟基嘧啶
• 英文名称: 2-methyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 2-methylpyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；2-methylpyrimidin-4,6(3H,5H)-dione；2-methyl-4,6-pyrimidinedione；2-methylpyrimidine-4,6-dione；2-methyl-1H-pyrimidine-4,6-dione；2-Methyl-1H-pyrimidin-4,6-dion
• CAS: 40497-30-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD07189479
• 分子量: 126.115
• InChiKey: GNVCKXIBBIIFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  234.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3541 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氢氧化钠。
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Methyl-4,6-pyrimidinediol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Methyl-4,6-pyrimidinediol
别名
: C5H6N2O2
分子式
: 126.11 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Methyl-1H,5H-pyrimidine-4,5-dione
-
化学文摘编号(CAS No.) 40497-30-1
EC-编号 254-941-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4,6-二羟基-2-甲基嘧啶可用作有机合成中间体。该化合物不仅可用于生产炸药1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯（DADNE，FOX7），还在生物活性物质的合成中展现出潜在的应用价值。

制备

4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的制备如下：在装有机械搅拌器、回流冷凝器和温度计，并配有滴液漏斗的反应烧瓶中加入200ml异丙醇，然后分批加入27g（0.5mol）甲醇钠，在40-50°C下加热直至完全溶解。随后，缓慢加入20毫升（0.125摩尔）丙二酸酯，并在搅拌下混合10-15分钟。接着，在剧烈搅拌的条件下分批加入22克（0.373摩尔）乙酰胺。将反应物迅速加热至沸腾并煮沸4小时后，蒸发掉溶剂。冷却后，向残留物中加入100ml水进行沉淀，并在50-60°C下搅拌直至完全溶解。随后，在此温度下使用冰醋酸将盐溶液酸化至pH值为5-6，缓慢冷却并在18-25°C下静置沉淀10小时。过滤出产物，并用3×30ml水和2×20ml醇洗涤。最终获得9.9g（理论值的62.9%）的产品，其碱性物质含量为95%。

用途

用于医药中间体的合成

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲基嘧啶 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Huber; Hoelscher, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 87,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 、 乙醇 作用下， 以94 %的产率得到4,6-二羟基-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  CN116730930

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process Optimization, Product Profile Mapping, and Intensification of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene
  作者：Pandurang M. Jadhav、Radhakrishnan Sarangapani、Rajendra S. Patil、Raj K. Pandey

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00372

  日期：2020.1.17

  of process chemistry, optimal process envelope, and the best choice of operation. 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) is a new generation, and the highly insensitive compound finds application in high-energy formulations as well as preparation of novel high-energy compounds. The present study highlights efforts made for establishing a continuous process for FOX-7. The intermediates of nitration

  化学过程的工业化需要对过程化学，最佳过程范围和最佳操​​作选择的理解。1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯（FOX-7）是新一代产品，这种高度不敏感的化合物可用于高能制剂以及新型高能化合物的制备中。本研究强调了为建立FOX-7的连续过程而做出的努力。分离了2-甲基嘧啶-4、6-二酮的硝化中间体，并用光谱仪器对其进行了表征。还推导了反应动力学以形成中间体。根据各种反应器的推导表达式评估反应的产物概况。在管式反应器中评估热和反应的同时作用，以获得失控的反应条件。对有效的反应堆方案进行了评估，设计和试验。在包括各种接触模式的连续设置中进行工艺强化。本研究为FOX-7的加工提供了一种安全有效的方法
• 一种1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN107602395B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯的合成方法，先将硫酸加入反应瓶中，再滴加硝酸，配制得到硝硫混酸，然后向硝硫混酸中分批加入2‑甲基‑4,6‑嘧啶二酮或2‑甲基‑4,6‑羟基嘧啶，反应完毕后过滤，收集硝化酸滤液，滤饼加入到冰水中，经过滤、干燥，得到1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯；向收集的硝化酸滤液中按比例依次加入质量分数为50％的发烟硫酸和质量分数为98％的硝酸，配制得到的硝硫混酸可直接循环使用。本发明用于1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯的合成。
• Preventives or remidies for alzheimer's disease or amyloid protein fibrosis inhibitors containing nitrogen-containing heteroaryl compounds
  申请人：Meguro Masaki

  公开号：US20050054732A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to preventives or remedies for Alzheimer's disease, or to amyloid protein fibril-formation inhibitors, which include as an active ingredient a compound of general formula (I) below or a pharmacologically permitted salt thereof; and also to nitrogen-containing heteroaryl derivatives having specific substituents, or pharmacologically permitted salts thereof, which are valuable as preventives or remedies for Alzheimer's disease, or as amyloid protein fibril-formation inhibitors: (where, R 1 and R 2 are H or alkyl; Z 1 and Z 2 are H, alkyl, alkoxy, haloalkyl or halogeno; Z 3 is alkoxy, SH, alkylthio, NH 2 , mono- or di-alkylamino, OH or halogeno; Z 4 and Z 5 are H or halogeno; and A is 4,6-pyrimidine-1,3-diyl, 1,3,5-triazine-2,6-diyl, etc).

  本发明涉及预防或治疗阿尔茨海默病的药物或药物，或β淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，其中包括通式（I）下的化合物或其药学上允许的盐作为活性成分；还涉及具有特定取代基的含氮杂环衍生物或其药学上允许的盐，其作为防治阿尔茨海默病的药物或β淀粉样蛋白纤维形成抑制剂具有价值：（其中，R1和R2是H或烷基；Z1和Z2是H，烷基，烷氧基，卤代烷基或卤素基；Z3是烷氧基，SH，烷硫基，NH2，单或双烷基氨基，OH或卤素基；Z4和Z5是H或卤素基；A是4,6-嘧啶-1,3-二基，1,3,5-三嗪-2,6-二基等）。
• Preventives or remedies for Alzheimer's disease, or amyloid protein fibril-formation inhibitors, which include a nitrogen-containing heteroaryl compound
  申请人：Meguro Masaki

  公开号：US20080182846A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to preventives or remedies for Alzheimer's disease, or to amyloid protein fibril-formation inhibitors, which include as an active ingredient a compound of general formula (I) below or a pharmacologically permitted salt thereof; and also to nitrogen-containing heteroaryl derivatives having specific substituents, or pharmacologically permitted salts thereof, which are valuable as preventives or remedies for Alzheimer's disease, or as amyloid protein fibril-formation inhibitors: (where, R 1 and R 2 are H or alkyl; Z 1 and Z 2 are H, alkyl, alkoxy, haloalkyl or halogeno; Z 3 is alkoxy, SH, alkylthio, NH 2 , mono- or di-alkylamino, OH or halogeno; Z 4 and Z 5 are H or halogeno; and A is 4,6-pyrimidine-1,3-diyl, 1,3,5-triazine-2,6-diyl, etc).

  本发明涉及用于预防或治疗阿尔茨海默病的药物或疗法，或者用于抑制淀粉样蛋白纤维形成的药物，其中包括通式（I）所示的化合物或其药学上允许的盐作为活性成分；以及具有特定取代基的含氮杂环衍生物或其药学上允许的盐，它们对于预防或治疗阿尔茨海默病或作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂非常有价值。（其中，R1和R2为H或烷基；Z1和Z2为H、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤素；Z3为烷氧基、SH、烷基硫醇、NH2、单烷基或二烷基氨基、OH或卤素；Z4和Z5为H或卤素；A为4,6-嘧啶-1,3-二基、1,3,5-三嗪-2,6-二基等）。
• Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound
  申请人：Totalforsvarets Forskningsinstitut

  公开号：US06312538B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A new compound, 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene suitable for use as an explosive, as well as an intermediate for preparing the compound consisting of a heterocyclic 5- or 6-ring of the general formula wherein n=at least 1. The compound is prepared by nitrating a heterocyclic 5- or 6-ring containing the structural element wherein Y is an alkoxy group, with a nitrating acid at a low temperature, preferably 0-30° C., and selecting the acidity of the nitrating acid for obtaining a substantial yield of a product containing the structural element and hydrolyzing said product in an aqueous medium for separating 1,1-diamino-2,2--dinitroethylene which is recovered as a precipitate.

  一种新的化合物，1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯，适用于作为爆炸物，以及用于制备该化合物的中间体，其由具有结构元素的杂环5-或6-环组成，其一般式为n≥1。该化合物通过在低温下（优选0-30°C）用硝化酸对含有结构元素的杂环5-或6-环进行硝化，并选择硝化酸的酸度以获得含有结构元素的产物的大量收率，然后在水介质中水解该产物以分离出1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯，其以沉淀形式回收。

表征谱图