2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 | 13162-43-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
• 中文别名: 4,6-二氯-2-甲基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-methyl-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-4,6-dichloro-5-nitropyrimidine；4,6-Dichlor-2-methyl-5-nitro-pyrimidin；2-methyl-5-nitro-4,6-dichloro-pyrimidine
• CAS: 13162-43-1
• 化学式: C₅H₃Cl₂N₃O₂
• mdl: MFCD00060527
• 分子量: 208.004
• InChiKey: OPXGPTXSLFZVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Development of dichloroacetamide pyrimidines as pyruvate dehydrogenase kinase inhibitors to reduce cancer cell growth: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  合成和生物测定在此处被描述，首先是为了鉴定一种新的PDK1抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra14060b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  苯基和二芳基脲与噻唑并 [5,4-d] 嘧啶支架作为血管生成抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  血管生成对肿瘤生长至关重要，抑制血管生成已被视为癌症治疗的一种有前途的方法。血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 是血管生成的重要因素。在这项工作中，合理设计和合成了一系列抑制血管生成的新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。在体外研究了它们对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的抑制活性。1-(4-氟苯基)-3-{4-[(5-甲基-2-苯基[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基)氨基]苯基}脲(19b)和1-(3-氟苯基)-3-{4-[(5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]phenyl}urea (19g)对 HUVEC 增殖最有效的抑制作用（IC50 分别为 12.8 和 5.3 μm）。化合物19g可抑制人脐静脉内皮细胞的迁移。这些结果支持进一步研究这些化合物作为有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800493
• 作为试剂：
  描述：

  N-丙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 为溶剂， 以201 g (85%)的产率得到4-chloro-2-methyl-5-nitro-6-(N-phenyl-N-propylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型5-(ω-取代氨基-烷酰氨基)嘧啶衍生物，制备这些衍生物的方法，以及含有这些衍生物的药物组合物。本发明中的化合物具有抑制ACAT活性和降低血清胆固醇的强效作用。本发明中的化合物对于治疗和/或预防动脉粥样硬化或高脂血症非常有用。

  公开号：

  US05397781A1

文献信息

• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• [EN] 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-INDOLE 3-SUBSTITUÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198045A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X% X4,X5 X6, X7,R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了公式(I)（公式(I)）的化合物及其药用可接受的盐，其中Q，X，X4，X5，X6，X7，R1，R2，R3和R8如说明书中所定义，这些化合物的制备方法，包含它们的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Synthesis, Corticotropin-Releasing Factor Receptor Binding Affinity, and Pharmacokinetic Properties of Triazolo-, Imidazo-, and Pyrrolopyrimidines and -pyridines
  作者：Robert J. Chorvat、Rajagopal Bakthavatchalam、James P. Beck、Paul J. Gilligan、Richard G. Wilde、Anthony J. Cocuzza、Frank W. Hobbs、Robert S. Cheeseman、Matthew Curry、Joseph P. Rescinito、Paul Krenitsky、Dennis Chidester、Jerry A. Yarem、John D. Klaczkiewicz、C. Nicholas Hodge、Paul E. Aldrich、Zelda R. Wasserman、Christine H. Fernandez、Robert Zaczek、Lawrence W. Fitzgerald、Shiew-Mei Huang、Helen L. Shen、Y. Nancy Wong、Ben M. Chien、Check Y. Quon、Argyrios Arvanitis

  DOI：10.1021/jm980224g

  日期：1999.3.1

  The synthesis and CRF receptor binding affinities of several new series of N-aryltriazolo- and -imidazopyrimidines and -pyridines are described. These cyclized systems were prepared from appropriately substituted diaminopyrimidines or -pyridines by nitrous acid, orthoester, or acyl halide treatment. Variations of amino (ether) pendants and aromatic substituents have defined the structure-activity relationships

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。
• Use of EP4 receptor ligands in the treatment of IL-6 involved diseases
  申请人：——

  公开号：US20030236260A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Methods of treating IL-6 involved diseases with EP4 receptor ligands, including EP4 receptor antagonists. Assays to determine the effect of test compounds on PGE2-induced whole blood cells activation.

  治疗IL-6相关疾病的方法涉及EP4受体配体，包括EP4受体拮抗剂。用于确定试验化合物对PGE2诱导的全血细胞活化效果的测定。
• 1N-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06342503B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides novel compounds, compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsy, irritable bowel syndrome, immune suppression, Alzheimer'disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: wherein R1, R3, R4, R5, Z, Y, V, X, X′, J, K, L, and M are as defined herein.

  本发明提供了新颖的化合物、该化合物及其药物组合物，以及在治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题中使用这些方法。本发明提供的新型化合物为以下公式的化合物： 其中R1、R3、R4、R5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M如本文所定义。