4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛 | 118093-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-4,6-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4,6-Dihydroxy-2-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 118093-05-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: OJOCQEXJTITTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为173-175℃。

用途：作为血竭素的中间体。

生产方法：通过将2,4,6-三羟基苯甲酸进行醚化、酯化、甲酰化、还原、甲酰化和水解并消除（脱羧）反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 血竭素高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物

  摘要：

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。

  公开号：

  CN105601604B
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390