(1S,2R,4R)-2-[(E)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methyl-1-propenyl]-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol | 607406-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-[(E)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methyl-1-propenyl]-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-en-2-yl]-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 607406-41-7
• 化学式: C₃₅H₅₀O₄Si
• 分子量: 562.865
• InChiKey: RPWDPFOABSPRNO-BVFYFTHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-[(E)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methyl-1-propenyl]-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到(3aR,6S,7S,7aR)-7-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-7a-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2,3,3,6-tetramethyl-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  碱金属抗衡离子控制烯醇化质子的立体选择性。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]生成所示的降冰片醇锂盐（M = H），然后用NH（4）Cl水溶液淬灭，主要产生β-表异构体酮6。 alpha-epimer（99：1）。这些结果揭示了碱金属抗衡离子作为立体控制元素的潜在重要性。

  DOI：

  10.1021/ol060761s
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4,7,7-trimethyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-ol trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丙基高钌酸铵 甲醇 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (1S,2R,4R)-2-[(E)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methyl-1-propenyl]-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成地精。1.乙酸（-）-冰片酯的逆合成策略和关键中间体的精制。

  摘要：

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo0301346