| 154306-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 154306-95-3
• 化学式: C₅₄H₆₄Cl₆N₂O₁₈
• 分子量: 1241.82
• InChiKey: UIVZOHUXNCWDJX-DFMNQXBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1061.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  238.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A practical access to chiral phenylisoserinates, preparation of Taxotere® analogs

  摘要：

  A practical diastereoselective synthesis of phenylisoserine methyl esters 8a-c is described using alpha-methyl-benzylamine as the chiral template of a Staudinger reaction. Optically pure diastereoisomers 6a-c were easily recovered by crystallization. After opening of these intermediate azetidinones by hydrochloric acid and methanol, regioselective cleavage of the chiral auxiliary was achieved by hydrogenation over palladium. Phenylisoserinates 8b,c were used to prepare analogs of Taxotere(R).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61724-0
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.38 MPa 条件下， 反应 83.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A practical access to chiral phenylisoserinates, preparation of Taxotere® analogs

  摘要：

  A practical diastereoselective synthesis of phenylisoserine methyl esters 8a-c is described using alpha-methyl-benzylamine as the chiral template of a Staudinger reaction. Optically pure diastereoisomers 6a-c were easily recovered by crystallization. After opening of these intermediate azetidinones by hydrochloric acid and methanol, regioselective cleavage of the chiral auxiliary was achieved by hydrogenation over palladium. Phenylisoserinates 8b,c were used to prepare analogs of Taxotere(R).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61724-0