(-)-N-{(1S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-yl}-2-iodoaniline | 1360807-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-{(1S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-yl}-2-iodoaniline
• 英文别名: N-[(3S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-1-en-3-yl]-2-iodoaniline
• CAS: 1360807-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₂INO₂
• 分子量: 423.294
• InChiKey: JGNWQQKGJJCRTJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-{(1S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-yl}-2-iodoaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (-)-cuspareine
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981
• 作为产物：
  描述：

  9-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯胂 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-[(3S)-3-methoxypent-4-en-1-yl]benzene 、 (-)-N-{(1S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-yl}-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981