(4aR,7R,8R,8aR)-6-(2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-phenyl)-2,2-di-tert-butyl-6-methoxy-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol | 262266-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,7R,8R,8aR)-6-(2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-phenyl)-2,2-di-tert-butyl-6-methoxy-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
• CAS: 262266-38-6
• 化学式: C₅₂H₇₄O₉Si₂
• 分子量: 899.325
• InChiKey: RPQVKNZBEYQAGP-YSDMYBCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.14
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8R,8aR)-6-(2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-phenyl)-2,2-di-tert-butyl-6-methoxy-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol 、 三异丙基氯硅烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(3S,4'aR,7'R,8'R,8'aR)-2',2'-ditert-butyl-4,6,8'-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]spiro[1H-2-benzofuran-3,6'-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  奎诺醇的还原芳构化：合成木瓜素和木瓜素的C-芳基糖苷核。

  摘要：

  [反应：见正文]还原芳构化后，将锂化的糖醛9b亲核1,2-加成到官能化的醌7中，C-芳基糖苷11b。用mCPBA处理得到三环巴豆素骨架。可替代地，硼氢化产生了chaetiacandin核。

  DOI：

  10.1021/ol991346l
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 sodium dithionite 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 (4aR,7R,8R,8aR)-6-(2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-phenyl)-2,2-di-tert-butyl-6-methoxy-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  奎诺醇的还原芳构化：合成木瓜素和木瓜素的C-芳基糖苷核。

  摘要：

  [反应：见正文]还原芳构化后，将锂化的糖醛9b亲核1,2-加成到官能化的醌7中，C-芳基糖苷11b。用mCPBA处理得到三环巴豆素骨架。可替代地，硼氢化产生了chaetiacandin核。

  DOI：

  10.1021/ol991346l