3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-phenol | 871734-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-phenol
• CAS: 871734-03-1
• 化学式: C₄₄H₆₄O₇Si₂
• 分子量: 761.159
• InChiKey: CXLWLTNPVQQBDW-YSXLWEEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-phenol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aR,7R,8R,8aR)-6-(2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-phenyl)-2,2-di-tert-butyl-6-methoxy-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  奎诺醇的还原芳构化：合成木瓜素和木瓜素的C-芳基糖苷核。

  摘要：

  [反应：见正文]还原芳构化后，将锂化的糖醛9b亲核1,2-加成到官能化的醌7中，C-芳基糖苷11b。用mCPBA处理得到三环巴豆素骨架。可替代地，硼氢化产生了chaetiacandin核。

  DOI：

  10.1021/ol991346l
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 sodium dithionite 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  奎诺醇的还原芳构化：合成木瓜素和木瓜素的C-芳基糖苷核。

  摘要：

  [反应：见正文]还原芳构化后，将锂化的糖醛9b亲核1,2-加成到官能化的醌7中，C-芳基糖苷11b。用mCPBA处理得到三环巴豆素骨架。可替代地，硼氢化产生了chaetiacandin核。

  DOI：

  10.1021/ol991346l