3-bromo-5-isopropylbenzaldehyde | 1112210-93-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-isopropylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-5-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 1112210-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: DHRBQVRECXNDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±28.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-isopropylbenzaldehyde 在 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-(3-(3-amino-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5-isopropylphenethyl)indoline-7-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  选择性和口服生物利用因子XIa抑制剂的基于结构的设计和临床前表征：证明集成的S1蛋白酶家族方法的强大功能。

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶因子XI（FXI）是一个重要的药物靶标，因为它有望提供有效的抗凝作用而不会增加大出血的风险。已经描述了针对酶的活性形式FXIa的几种努力。本文中，我们公开了我们为确定有效，选择性和口服生物利用性FXIa抑制剂而做出的努力。化合物1从内部丝氨酸蛋白酶抑制剂的各种文库中鉴定出来的肽原本被设计为补体因子D抑制剂，并表现出亚微摩尔FXIa活性和令人鼓舞的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，同时缺乏拟肽结构。通过基于结构的药物设计和传统药物化学相结合，FXIa的S1，S1β和S1'口袋中相互作用的最优化导致发现具有FXIa亚纳摩尔效价，对其他凝血蛋白酶的选择性增强的化合物23，以及临床前药代动力学（PK）资料与患者的两次给药一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00279
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-异丙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.5%的产率得到3-bromo-5-isopropylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2019079519A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019079519A5

文献信息

• Merging Biocatalysis, Flow, and Surfactant Chemistry: Innovative Synthesis of an FXI (Factor XI) Inhibitor
  作者：Bin Wu、Sisi Zhang、Tao Hong、Yizong Zhou、Hui Wang、Min Shi、Hongwei Yang、Xiangguang Tian、Jing Guo、Jianwei Bian、James Roache、Pete Delgado、Ruowei Mo、Cary Fridrich、Feng Gao、Jianhua Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00412

  日期：2020.11.20

  The scalable synthesis of an FXI (Factor XI) inhibitor employing multiple emerging technologies is described. The reduction of ketone to chiral alcohol was established through a biocatalysis approach. The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was facilitated by surfactant chemistry. A harsh hydrolysis of the nitrile was performed in a continuous manufacturing mode. Extensive reaction optimization

  描述了采用多种新兴技术的FXI（Factor XI）抑制剂的可扩展合成。通过生物催化方法确定了将酮还原为手性醇。表面活性剂化学促进了铃木-宫浦的交叉偶联反应。以连续制造模式进行腈的剧烈水解。广泛的反应优化和工艺开发导致了良好控制的放大方案。此处介绍的替代方法解决了发现路线中的问题，并用于为临床前研究提供所需的靶标。
• INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：EP3562826A1

  公开（公告）日：2019-11-06
• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2018132268A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present disclosure provides pharmaceutical agents, including those of the formula:(I) wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such pharmaceutical agents. Methods of using the pharmaceutical agents are also provided. The compounds may be used for the inhibition or antagonism of integrins ανβι and/or α5βι. In some embodiments, the compounds provided herein exhibit reduced inhibitory or antagonistic activity of integrins ανβ3, ανβ5, ανβ6, ανβ8, and/or αIIbβ3.
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES À LARGE SPECTRE ET PROCÉDÉS
  申请人：FORGE LIFE SCIENCE LLC

  公开号：WO2019079519A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Novel thiazole- and isoquinoline- containing compounds are presented that are useful for treating and/or preventing broad-spectrum viral infections. Methods of treating and/or preventing broad-specturm viral infections are also presented. These compounds have shown inhibitio of HCMV, influenza viruses, Zika virus, BK Virus and RSV replication in cell-based assays.