(3S,3aR,5R,7R,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-6-oxooctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate | 107164-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,5R,7R,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-6-oxooctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate
• CAS: 107164-01-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: BHBPIGIEKNYOSB-MOSHXHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,5R,7R,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-6-oxooctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 13.08h， 生成 (3aR,4aS,5S,7aS,8S,9aR)-5-Hydroxy-4a-hydroxymethyl-8-methyl-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃烯烃环加成反应的七元环合成：（±）-Rudmollin的总合成

  摘要：

  基于涉及芳烃烯烃间光环加成的复杂七元环合成的新方法，描述了抗白血病药物鲁德莫林（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84394-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,7S,8R,8aS,9R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-8-methyl-octahydro-3a,7-methano-azulen-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,3aR,5R,7R,8S,8aR,9S)-5-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methyl-6-oxooctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃烯烃环加成反应的七元环合成：（±）-Rudmollin的总合成

  摘要：

  基于涉及芳烃烯烃间光环加成的复杂七元环合成的新方法，描述了抗白血病药物鲁德莫林（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84394-4