4,7-二氯-3-碘喹啉 | 70237-22-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二氯-3-碘喹啉
• 英文名称: 4,7-dichloro-3-iodoquinoline
• CAS: 70237-22-8
• 化学式: C₉H₄Cl₂IN
• 分子量: 323.948
• InChiKey: LCUQJSFUVCSBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  373.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯-3-碘喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-chloro-4-ethoxy-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS COMPRISING 3-ARYL QUINOLINES
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS COMPRENANT DES 3-ARYL-QUINOLÉINES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗传染性疾病的化合物、组合物和方法。具体地，本发明揭示了3-芳基喹啉化合物、其合成方法、制药组合物以及治疗疟疾等传染性疾病的方法。

  公开号：

  WO2013106847A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 4,7-二氯-3-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinoline-Mediated Targeted Downregulation of KRAS through Selective Stabilization of the Mid-Promoter G-Quadruplex Structure

  摘要：

  KRAS 是一个有效的抗癌治疗靶点，其转录下调对 KRAS 信号异常的肿瘤细胞具有致死作用。G 型四聚体（G4s）是一种非经典核酸结构，可介导 DNA 修复、端粒伸长、转录和剪接等中心事件。G4s 是有吸引力的药物靶点，因为它们比 B-DNA 更为球状，能够进行更有选择性的基因相互作用。此外，它们在致癌启动子中的基因组普遍存在，在人类癌症中的形成也有所增加，而且可以用小分子或靶向核酸对它们进行调节。文献中已经描述了多种 G4 的推定形成，但在这些结构中具有选择性的化合物尚未能区分主要结构的生物贡献。利用无细胞筛选技术、新型吲哚喹啉化合物的合成以及 KRAS 依赖性癌细胞模型，我们描述了在 KRAS 启动子 G4near 和 G4mid 之间进行选择的化合物，将化合物的细胞毒性活性与 KRAS 调节联系起来，并强调 G4mid 是进一步靶向研究的主要非经典分子结构。

  DOI：

  10.3390/genes13081440

文献信息

• Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines
  作者：Valter E. Murie、Rodolfo H. V. Nishimura、Larissa A. Rolim、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02855

  日期：2018.1.19

  chloro-substituted quinolines with metal amides followed by reaction with different electrophiles. Metalation of the C-3 position of the quinolinic ring with lithium diisopropylamide at −70 °C is easy to achieve, whereas reaction with lithium–magnesium and lithium–zinc amides affords C-2 or C-8 functionalized derivatives in a regioselective fashion. These complementary methods could be rationalized by DFT calculations

  我们通过将氯取代的喹啉与金属酰胺选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了许多二官能和三官能化的喹啉。用-70°C的二异丙基氨基锂在喹啉环的C-3位上金属化很容易实现，而与锂镁和锂锌酰胺的反应则可以以区域选择性的方式提供C-2或C-8官能化的衍生物。这些补充方法可以通过DFT计算合理化，并且是合成生物活性喹啉衍生物（如氯喹类似物）的便捷策略。
• ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US20190062278A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及一种式(I)的羟氯喹类似物，其活性优于羟氯喹，但不具有视网膜细胞毒性，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂或水合物：它们的制备方法以及它们在红斑狼疮治疗中的应用。
• Synthesis of the enantiomers of [3-3H]-2-[[4-[(7-chloro-4-quinolinyl)-amino]pentyl]ethylamino]ethanol, [3-3H]-hydroxychloroquine
  作者：George J. Ellames、John M. Herbert、James E. Peace、David I. Smith、Karen J. Wedge

  DOI：10.1002/jlcr.2580360113

  日期：1995.1

  The enantiomers of [3-3H]-2-[[4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]pentyl]ethylamino]ethanol,[3-3H]-hydroxychloroquine, (R)-8 and (S)-8, have been prepared in two steps from the known precursors 4,7-dichloro-3-iodoquinoline, 4, and the enantiomers of 2-[(4-aminopentyl)ethylamino]ethanol, (R)-2 and (S)-2, by formation of the enantiomers of 2-[[4-[(7-chloro-3-iodo-4-quinolinyl)amino]pentyl]ethylamino]ethanol, (R)-3 and (S)-3, and subsequent reductive deiodination with tritium gas over 10% palladium on charcoal.

  由已知前体 4,7-二氯-3-碘喹啉 4 和 2-[(4-氨基戊基)乙氨基]乙醇的对映体分两步制备了[3-3H]-2-[[4-[(7-氯-3-碘-4-喹啉基)氨基]戊基]乙氨基]乙醇、[3-3H]-羟基氯喹的对映体(R)-8 和 (S)-8、(R)-2 和 (S)-2，形成 2-[[4-[(7-氯-3-碘-4-喹啉基)氨基]戊基]乙氨基]乙醇的对映体 (R)-3 和 (S)-3，然后在 10% 钯炭上用氚气还原脱碘。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS COMPRISING 3-ARYL QUINOLINES
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US20140350048A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Compounds, compositions and methods useful for treating infectious diseases are provided. In particular, 3-aryl quinoline compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating infectious diseases such as malaria, are disclosed.

  本发明提供了用于治疗传染病的化合物、组合物和方法。具体地，本发明揭示了3-芳基喹啉化合物、其合成、制药组合物以及治疗疟疾等传染病的方法。
• Compounds, compositions and associated methods comprising 3-aryl quinolines
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US09249103B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Compounds, compositions and methods useful for treating infectious diseases are provided. In particular, 3-aryl quinoline compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating infectious diseases such as malaria, are disclosed.

  提供了用于治疗传染病的化合物、组合物和方法。具体而言，揭示了3-芳基喹啉化合物及其合成、制药组合物以及治疗疟疾等传染病的方法。