(E)-4-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylbut-2-enoic acid | 1313375-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 1313375-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: XNHMWRXKDMSXKE-RWQLGPRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylbut-2-enoic acid 、 乙酸酐 、 炔丙胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合拟态和多价策略设计有效的细菌凝集素抑制剂

  摘要：

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对

  DOI：

  10.1002/chem.201003402
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R)-2-allyl-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (E)-4-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  结合拟态和多价策略设计有效的细菌凝集素抑制剂

  摘要：

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对

  DOI：

  10.1002/chem.201003402

文献信息

• Combining Glycomimetic and Multivalent Strategies toward Designing Potent Bacterial Lectin Inhibitors
  作者：Yoann M. Chabre、Denis Giguère、Bertrand Blanchard、Jacques Rodrigue、Sylvain Rocheleau、Mathieu Neault、Subhash Rauthu、Alex Papadopoulos、Alexandre A. Arnold、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1002/chem.201003402

  日期：2011.5.27

  As part of ongoing activities toward the design of potent and selective ligands against galactoside‐binding proteins from animal, bacterial, and plant lectins, a systematic investigation involving the synthesis and binding evaluations of a series of original β‐C‐galactopyranoside mimetics is described. The multivalent presentation of partly optimized candidates on various dendritic scaffolds through

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对