(1S,3S,4R,4'R,5'R)-tert-butyl 4',5'-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-7-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-[1,3]dioxolane]-7-carboxylate | 1312772-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,3S,4R,4'R,5'R)-tert-butyl 4',5'-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-7-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-[1,3]dioxolane]-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1'R,4R,4'S,5R,6'S)-6'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate
• CAS: 1312772-02-3
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₆S
• 分子量: 545.656
• InChiKey: CIJAISFSAYCKOE-QLHPUIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,4'R,5'R)-tert-butyl 4',5'-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-7-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-[1,3]dioxolane]-7-carboxylate 在 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 34.38h， 生成 tert-butyl ((3aR,4R,5S,7aS)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  介导的7-7氮杂双环[2.2.1]庚二烯去对称化过程中的温度引导非对映选择性开关：合成氨基环糖醇的新策略

  摘要：

  打铁是热：一个温度引导非对映选择性开关已经在的desymmetrization已观察到内消旋-7-氮杂双环链二烯。该双环结构框架的两种对映体形式都是通过使用氢安息香的两种对映体形成的（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100418
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-tert-butyl 2-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7-carboxylate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3S,4R,4'R,5'R)-tert-butyl 4',5'-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-7-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-[1,3]dioxolane]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  介导的7-7氮杂双环[2.2.1]庚二烯去对称化过程中的温度引导非对映选择性开关：合成氨基环糖醇的新策略

  摘要：

  打铁是热：一个温度引导非对映选择性开关已经在的desymmetrization已观察到内消旋-7-氮杂双环链二烯。该双环结构框架的两种对映体形式都是通过使用氢安息香的两种对映体形成的（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100418

文献信息

• A Temperature‐Guided Diastereoselectivity Switch During the Desymmetrization of <i>meso</i> ‐7‐Azabicyclo[2.2.1]heptadiene: New Strategy towards the Synthesis of Aminocyclitols
  作者：Ganesh Pandey、Salla Rajender

  DOI：10.1002/chem.201100418

  日期：2011.5.27

  Strike while the iron is hot: A temperature‐guided diastereoselectivity switch has been observed in the desymmetrization of meso‐7‐azabicyclic alkadiene. Both enantiomeric forms of this bicyclic structural framework are formed by using either of the enantiomers of hydrobenzoin (see scheme; Boc=tert‐butyloxycarbonyl).

  打铁是热：一个温度引导非对映选择性开关已经在的desymmetrization已观察到内消旋-7-氮杂双环链二烯。该双环结构框架的两种对映体形式都是通过使用氢安息香的两种对映体形成的（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。