(R)-5-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylpentyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1313511-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylpentyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-[(3R)-3-methyl-5-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1313511-78-2
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄OSSi
• 分子量: 516.783
• InChiKey: QFGHYWAQSUEXGT-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylpentyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(1S,2E,4S,6S,8S,12S,14E,16S)-12,18,18-trimethyl-10-oxo-5,9,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadeca-2,14-dien-8-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentan-1-ol 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-5-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylpentyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j

文献信息

• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。