(S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentan-1-ol | 1046471-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 1046471-35-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: GNDJQXXVIZPVBT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(1S,2E,4S,6S,8S,12S,14E,16S)-12,18,18-trimethyl-10-oxo-5,9,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadeca-2,14-dien-8-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit

  摘要：

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.

  DOI：

  10.1021/ol801395q

文献信息

• Enantioselective formal synthesis of the marine macrolide (−)-callyspongiolide
  作者：Aina Urbina、Núria Llor、Maria Vittoria Barbieri、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1039/d0cc01978j

  日期：——

  A short enantioselective synthesis of the macrocyclic core 19 of callyspongiolide, involving a homocrotylboration of aldehyde 4, a Still-Genari olefination, an esterification with alcohol 17, and a ring-closing metathesis, is reported.

  据报道，短焦对苯二酚内酯的大环核19的对映选择性合成涉及醛4的同烯丙基硼化，Still-Genari烯化，与醇的酯化17和闭环易位。