(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(1R,2R,4R,5R,6S,10R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 2415-24-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(1R,2R,4R,5R,6S,10R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2415-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.33
• InChiKey: LHDWRKICQLTVDL-ROGNWKECSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  -4.609 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

药理作用

梓醇是一种环烯醚萜苷类化合物，主要存在于玄参科植物地黄中，具有降低血糖及缓和泻下的效果。此外，梓醇还表现出抗脑缺血损伤、抗老年性痴呆、抗癌、抗肝炎病毒、解痉以及抑制毛细血管通透性的活性。

生物活性

Catalpol（鸢尾花苷）在Rehmannia glutinOSa中被发现，具有神经保护、降血糖、抗炎、抗癌、抗痉挛、抗氧化和抗HBV的作用。

体外研究

0.1 μg/mL浓度的Catalpol处理PC12细胞3天可以激活细胞内信号传导通路，诱导神经分化，并促进突起生长。

体内研究

在对肾缺血/再灌注损伤（IRI）小鼠进行治疗时，25-100 mg/kg剂量的Catalpol通过腹腔注射给药后，能够显著降低血尿素氮、血清肌酐水平和KIM-1表达。同时，Catalpol还能减少PI3K、Akt和eNOS水平，并抑制TNF-α、IL-1β、IL-6和IL-10的活性。

实验详情

• 动物模型：C57BL/6小鼠接受肾缺血/再灌注手术
• 剂量：25 mg/kg，50 mg/kg 和 100 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射，一次
• 结果：显著降低了血尿素氮、血清肌酐水平和IRI小鼠的KIM-1表达

化学性质

梓醇易溶于水、甲醇和乙醇，微溶于乙酸乙酯。它来源于玄参科植物地黄（Rehmannia glutinOSa LibOSch）的新鲜或干燥块根。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有抗癌、神经保护、抗炎、利尿、降血糖和抗肝炎病毒等多种作用。

主要功能

刺激肾上腺皮质激素的生产，从而增加生产性荷尔蒙。梓醇还具有抗发炎活性，并能增加肾上腺产生的雄性激素的产量，导致肌肉块增大。

生产方法

通过二乙基酮与1-氨基乙烯基甲基酮反应制得。