9-hydroxy-4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 1276694-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 9-hydroxy-4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-Hydroxy-4-methyl-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1276694-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: RPSJPWYGZJKWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-羟基苯乙酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-hydroxy-4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2',4'-Dihydroxyl-3-arylcoumarins 的顺序脱氢/Oxa-Michael 加成反应合成酚类香豆素

  摘要：

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00120

文献信息

• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。
• Synthesis of Phenolic Coumestans via a Sequential Dehydrogenation/Oxa-Michael Addition Reaction of 2′,4′-Dihydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Qinfang Yan、Yi Jiang、Xianheng Song、Guoqing Lu、Qianzhong Zhang、Zhibo Du、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00120

  日期：2022.5.6

  A facile and practical approach for the synthesis of natural coumestans and derivatives starting from 2′,4′-dihydroxyl-3-arylcoumarins has been developed. The process involved a seqential intramolecular dehydrogenation/oxa-Micheal reaction efficiently promoted by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 40 °C under metal- and ligand-free conditions with good functional group compatibility.

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。