(S)-(S)-5-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hepta-1,6-dien-3-ol | 727428-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(S)-5-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 727428-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KSLGPILDGWQEMS-WYAMFQBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-5-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hepta-1,6-dien-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 (PCy₃)2Cl₂Ru(=CHSePh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 pseudo-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(S)-3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(S)-5-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Asymmetric [2 + 2] Photocycloaddition. Synthesis of Both Enantiomers of Cyclobutane Derivatives
  作者：Niladri Sarkar、Abhijit Nayek、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/ol049696h

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple approach for asymmetric induction in Cu(I)-catalyzed [2 + 2] photocycloaddition, where asymmetric catalysts or chiral auxiliaries were inefficient, has been developed using the concept of chirality transfer from the readily available 2, 3-di-O-cyclohexylidine-(R)-(+)-glyceraldehyde. An anion-induced cleavage of the tetrahydrofuran ring of the resulting oxa-bicyclo[3.2

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。