(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 81506-41-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 81506-41-4；126714-28-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: RLUMJOAIRSOFNQ-WXIGMUJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 、 [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3β-tert-butyldimethylsilyl-1α-tert-butyldimethylsilyloxy-25-trimethylsilyloxy-19-norvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  轻松构建维生素 D3 中的 7,8-烯烃键：一项有益于维生素 D3 模拟研究的实用合成

  摘要：

  摘要描述了一种在维生素 D3 中构建 7,8-烯烃键的简便程序。在-20°C 下用六甲基二硅叠氮化锂 (LHMDS) 在 THF 中处理 A 环氧化膦和 CD 环酮的混合物，然后逐渐加热至 50°C，以优异的产率得到维生素 D3 类似物的关键中间体。这种简化的程序使小规模合成成为可能，有利于维生素 D3 类似物研究。

  DOI：

  10.1080/00397910500503645

文献信息

• Novel synthesis of 19-nor-vitamin D compounds
  作者：Kato L. Perlman、Rolf E. Swenson、Herbert E. Paaren、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80559-o

  日期：1991.12

  1-alpha, 25-Dihydroxy-19-nor-vitamin D3 was prepared efficiently in a convergent synthesis starting with (-)-quinic acid and a ketone of the Windaus-Grundmann type.