methyl (1RS,2SR,4SR,5SR,8SR)-4-(2-bromoethyl)-7,7-dimethyltricyclo<3.3.0.02,8>octane-5-acetate | 130399-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1RS,2SR,4SR,5SR,8SR)-4-(2-bromoethyl)-7,7-dimethyltricyclo<3.3.0.02,8>octane-5-acetate
• 英文别名: methyl (1RS,2SR,4SR,5SR,8SR)-4-(2-bromoethyl)-7,7-dimethyltricyclo<3.3.0.0^2,8>octane-5-acetate；methyl (1RS,2SR,4SR,5SR,8SR)-4-(2-bromoethyl)-7,7-dimethyltricyclo[3.3.0.0^2,8]octane-5-acetate
• CAS: 130399-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: HAUKZIFZKDKXHO-HIUVCHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2SR,4SR,5SR,8SR)-4-(2-bromoethyl)-7,7-dimethyltricyclo<3.3.0.02,8>octane-5-acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1RS,2SR,4SR,7SR,8SR,11SR)-10,10-dimethyl-3-oxotetracyclo<6.3.0.0^2,11.0^4,8>octane-7-carboxylate 、 methyl (1RS,2SR,4SR,7RS,8SR,11SR)-10,10-dimethyl-3-oxotetracyclo<6.3.0.0^2,11.0^4,8>octane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02.8)octan-3-ones as synthetic intermediates. V. An improved synthesis of (.+-.)-pentalenene.

  摘要：

  开发了改进的合成路线，以制备(±)-五桠烯（1）和(±)-9-epi五桠烯（6）。通过用六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中的处理，从3得到的三环卤代酯（7）进行了分子内烷基化，得到了化合物14和15，比例为74:26。化合物14成功转换为(±)-1的关键中间体（16）。另一方面，8的催化氢化反应得到20，这是(±)-6的关键中间体，同时还得到16（20:16=86:14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1124
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR,5RS,8SR)-7,7-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-4-<2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>ethyl>tricyclo<3.3.0.02,8>octan-3-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl (1RS,2SR,4SR,5SR,8SR)-4-(2-bromoethyl)-7,7-dimethyltricyclo<3.3.0.02,8>octane-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02.8)octan-3-ones as synthetic intermediates. V. An improved synthesis of (.+-.)-pentalenene.

  摘要：

  开发了改进的合成路线，以制备(±)-五桠烯（1）和(±)-9-epi五桠烯（6）。通过用六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中的处理，从3得到的三环卤代酯（7）进行了分子内烷基化，得到了化合物14和15，比例为74:26。化合物14成功转换为(±)-1的关键中间体（16）。另一方面，8的催化氢化反应得到20，这是(±)-6的关键中间体，同时还得到16（20:16=86:14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1124