(1S,5S,6R,8R)-8-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-9-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 155192-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R,8R)-8-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-9-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 155192-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: OSRVWQPSTOVOID-JXJLXUTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8R)-8-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-9-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(1S, 5S, 6R, 8R)-8-hydroxy-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成尿嘧啶

  摘要：

  D-甘露醇通过三环化合物10的裂解反应和碘化mar （II）诱导的二甲酸酯2的环化反应，从D-甘露醇中实现了高度立体控制的海洋倍半萜烯上清的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60329-5
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 三丁基膦 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1S,5S,6R,8R)-8-Methoxymethoxy-5,6-dimethyl-9-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成尿嘧啶

  摘要：

  D-甘露醇通过三环化合物10的裂解反应和碘化mar （II）诱导的二甲酸酯2的环化反应，从D-甘露醇中实现了高度立体控制的海洋倍半萜烯上清的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60329-5

文献信息

• Total synthesis of upial, a marine sesquiterpene possessing bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Hiroto Nagaoka、Kimiyuki Shibuya、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80785-7

  日期：1994.1

  The total synthesis of marine sesquiterpene upial was achieved starting from d-mannitol via sequential Michael reaction of the lithium enolate of 5 with methyl (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pentenoate ((E)-6), fragmentation reaction of tricyclic compound 22 and samarium(II) iodide-induced cyclization of diformate 3.

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。