(-)-methyl 2-[(1S,3S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]acetate | 1301606-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-methyl 2-[(1S,3S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3S,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]acetate
• CAS: 1301606-29-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: RDBDFOAVALNSAQ-DSIZOQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 2-[(1S,3S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]acetate 在 lead(IV) tetraacetate 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到(-)-methyl (1R,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,8-dimethyl-5-oxobicyclo[5.1.0]oct-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化合成旋光13-羟基丁烯醇的研究

  摘要：

  通过使用不对称环丙烷化和还原性脱氧作为关键步骤，实现了七元烯酮化合物的对映选择性合成，这是我们先前合成的外消旋形式13-氧烯醇的内外骨架的关键中间体。 13-氧烯醇-不对称环丙烷化-手性氮杂-半corrin配体-还原性脱氧-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259430
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-en-7-ylmethanol 在 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 1,2-丙二醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.83h， 生成 (-)-methyl 2-[(1S,3S,4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化合成旋光13-羟基丁烯醇的研究

  摘要：

  通过使用不对称环丙烷化和还原性脱氧作为关键步骤，实现了七元烯酮化合物的对映选择性合成，这是我们先前合成的外消旋形式13-氧烯醇的内外骨架的关键中间体。 13-氧烯醇-不对称环丙烷化-手性氮杂-半corrin配体-还原性脱氧-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259430

文献信息

• Synthetic study on 13-oxyingenol: construction of the full carbon framework
  作者：Ichiro Hayakawa、Yuki Asuma、Takayuki Ohyoshi、Kenta Aoki、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.135

  日期：2007.8

  13-Oxyingenol is a diterpenoid isolated from Euphorbia kansui, and its derivatives have strong anti-HIV activity. We achieved the construction of inside-outside framework of 13-oxyingenol by using ring-closing olefin metathesis. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.