(2S,3S,4R,7S,9R,11S)-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl) 9-acetoxy-3,711-trihydroxy-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate | 881652-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R,7S,9R,11S)-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl) 9-acetoxy-3,711-trihydroxy-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate
• 英文别名: (4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl (2S,3S,4R,7S,9R,11S)-9-acetoxy-3,7,11-trihydroxy-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate；[(4R,6E,8R,9S,10S,12R)-4-acetyloxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl] (2S,3S,4R,7S,9R,11S)-9-acetyloxy-3,7,11-trihydroxy-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate
• CAS: 881652-84-2
• 化学式: C₄₁H₇₂O₁₁
• 分子量: 741.016
• InChiKey: VMNGYHZYWSMDQS-JJUFSKBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,7S,9R,11S)-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl) 9-acetoxy-3,711-trihydroxy-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以31%的产率得到dolabelide D
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (2S,3S,4R,7S,9R,11S)-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl) 9-acetoxy-3,711-trihydroxy-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k