(2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-5-allyl-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran | 1384514-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-5-allyl-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran
• 英文别名: (2S,3R,5S)-3-bromo-5-[(2R,4S,5R)-4-bromo-5-ethyloxolan-2-yl]-2-prop-2-enyloxolane
• CAS: 1384514-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 368.109
• InChiKey: WEGPDMGMSXFELL-NGFXDRFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-5-allyl-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.03h， 以85%的产率得到2-((2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-1-((2S,4S,5S)-4-(4-bromobenzyloxy)-5-((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl methanesulfonate 在 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-5-allyl-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Complex Tricyclic Oxonium Ions, Proposed Intermediates in Natural Product Biosynthesis
  作者：Hau Sun Sam Chan、Q. Nhu N. Nguyen、Robert S. Paton、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/jacs.9b07438

  日期：2019.10.9

  Reactive intermediates frequently play significant roles in the biosynthesis of numerous classes of natural products although the direct observation of these biosynthetically relevant species is rare. We present here direct evidence for the existence of complex, thermally unstable, tricyclic oxonium ions that have been postulated as key reactive intermediates in the biosynthesis of numerous halogenated

  反应性中间体经常在多种天然产物的生物合成中发挥重要作用，尽管对这些生物合成相关物种的直接观察很少见。我们在此提供了复杂的、热不稳定的、三环氧鎓离子存在的直接证据，这些离子已被假定为 Laurencia 物种的众多卤化天然产物生物合成中的关键反应中间体。它们存在的证据来自于通过由密度泛函理论 (DFT) 计算支持的低温 NMR 光谱对这些氧离子的全面表征，以及在氧离子暴露于各种亲核试剂时直接生成 10 种天然产物。
• Unified Approach for the Total Synthesis of Bis-THF C15 Acetogenins: A Chloroenyne from Laurencia majuscula, Laurendecumenyne B and Laurefurenynes A/B
  作者：Chepuri V. Ramana、Sibadatta Senapati、Nivedya A. Unmesh、Manoj N. Shet、Iram Ahmad、Nandu Ajikumar

  DOI：10.1055/a-1500-1407

  日期：2021.8

  A highly diastereoselective total synthesis of several bis-THF C15 acetogenin class of natural products: chloroenyne from Laurencia Majuscula, laurendecumenyne B laurefurenynes A/B and synthesis of an advanced intermediate reported in the earlier total synthesis of (E/Z)-elatenynes (formal Synthesis) are described. The salient features in the synthesis include epoxide opening, Birch reduction, Sharpless

  几种双四氢呋喃 C15 醋原素类天然产物的高度非对映选择性全合成：来自 Laurencia Majuscula 的氯烯炔、月桂烯基 B 月桂烯基 A/B 以及早期 (E/Z)-乙二烯炔（正式）全合成中报道的高级中间体的合成合成）进行了描述。合成中的显着特征包括环氧化物开环、桦木还原、Sharpless 不对称二羟基化-环醚化、SN2 卤化和（中继-）交叉复分解。