(1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S,11E)-8,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5,7,9,11-pentamethyltrideca-1,3,11-trien-6-ol | 613257-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S,11E)-8,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5,7,9,11-pentamethyltrideca-1,3,11-trien-6-ol
• 英文别名: (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S,11E)-8,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-3,5,7,9,11-pentamethyltrideca-1,3,11-trien-6-ol
• CAS: 613257-83-3
• 化学式: C₃₀H₅₉IO₃Si₂
• 分子量: 650.872
• InChiKey: DKKKDKBKIQMINK-WZCHPUMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S,11E)-8,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5,7,9,11-pentamethyltrideca-1,3,11-trien-6-ol 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 145.08h， 生成 (2E,5S,6R,7S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E,20S,21S,22Z)-17-ethyl-1,6,20,24-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,15,21-heptamethyltetracosa-2,10,12,16,18,22-hexaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃丹D的全合成和结构确认。

  摘要：

  描述了呋喃呋喃丁酮D的收敛的全合成。通过将衍生自甲磺酸酯12的手性烯丙基锌试剂添加到手性醛11中，组装线性聚酮化合物C12-C24片段。将加合物13定向加氢氢化，然后进行碘裂解和Sonogashira偶联，生成烯炔16，将其转化为苯乙炔。通过衍生的溴化物19的氢解，将甲基取代的烯基20甲基化。将末端炔烃转化为21到22的炔烃进行氢化，然后用碘进行处理，得到乙烯基碘23。二氢吡喃酮前体40是通过将烯丙基锡烷29添加到醛中而制得的27.将衍生的炔丙醇部分氢化，然后将其作为TBS醚进行保护，得到（Z）-烯烃34。通过醛36与衍生自溴化phospho37的叶立德的维特希缩合反应实现进一步的同源性。38的伯TES醚的选择性脱保护，然后将醇39转化为碘40，完成了C1-C11链段的合成。由碘化物40制备的硼酸酯41与乙烯基碘化物23的Suzuki偶联生成二烯42，具有上呋喃丹D的完整碳骨架。通过氧化未

  DOI：

  10.1021/jo0348930
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E,11E)-(5R,6R,7R,8R,9S)-8,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7,9,11-pentamethyl-1-tributylstannanyl-trideca-1,3,11-trien-6-ol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30.6 mg的产率得到(1E,3E,5R,6R,7R,8R,9S,11E)-8,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5,7,9,11-pentamethyltrideca-1,3,11-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃丹D的全合成和结构确认。

  摘要：

  描述了呋喃呋喃丁酮D的收敛的全合成。通过将衍生自甲磺酸酯12的手性烯丙基锌试剂添加到手性醛11中，组装线性聚酮化合物C12-C24片段。将加合物13定向加氢氢化，然后进行碘裂解和Sonogashira偶联，生成烯炔16，将其转化为苯乙炔。通过衍生的溴化物19的氢解，将甲基取代的烯基20甲基化。将末端炔烃转化为21到22的炔烃进行氢化，然后用碘进行处理，得到乙烯基碘23。二氢吡喃酮前体40是通过将烯丙基锡烷29添加到醛中而制得的27.将衍生的炔丙醇部分氢化，然后将其作为TBS醚进行保护，得到（Z）-烯烃34。通过醛36与衍生自溴化phospho37的叶立德的维特希缩合反应实现进一步的同源性。38的伯TES醚的选择性脱保护，然后将醇39转化为碘40，完成了C1-C11链段的合成。由碘化物40制备的硼酸酯41与乙烯基碘化物23的Suzuki偶联生成二烯42，具有上呋喃丹D的完整碳骨架。通过氧化未

  DOI：

  10.1021/jo0348930