硫代水杨酸甲酯 | 4892-02-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代水杨酸甲酯
• 中文别名: 2-巯基苯甲酸甲酯；甲基硫代水杨酸酯；甲基硫代水杨酸盐
• 英文名称: Methyl thiosalicylate
• 英文别名: 2-Mercaptobenzoic acid methyl ester；methyl 2-mercaptobenzoate；methyl 2-sulfanylbenzoate
• CAS: 4892-02-8
• 化学式: C₈H₈O₂S
• mdl: MFCD00060678
• 分子量: 168.216
• InChiKey: BAQGCWNPCFABAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  98-100 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.223 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DH3500000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl thiOSalicylate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 2-mercaptobenzoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 2-mercaptobenzoate
别名
: C8H8O2S
分子式
: 168.21 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl thiOSalicylate
-
化学文摘编号(CAS No.) 4892-02-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
98 - 100 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.223 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 50 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DH3500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 硫代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  A general and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  开发了一种钯-铜催化的合成 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h 的方法。3-[2-(甲氧羰基)苯基硫]丙炔 2 在二（三苯基磷）钯(II)氯化物、铜(I)碘化物和三乙胺存在下与芳基碘化物 3a–3h 反应，生成取代的炔烃 4a–4h，收率良好（70–84%）。这些在碱性水解后，与铜(I)碘化物（20 mol%）和三乙胺在四氢呋喃中回流反应，产生了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h，其收率为 61–70%，而不是预期的苯并噻幽啉酮 6。还研究了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a 和 5g 与亲核试剂的反应，以及化合物 5a、5b 和 5d 的氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b102306n
• 作为产物：
  描述：

  3,1-benzoxathian-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 硫代水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  选定N-，O-和S-杂环的硫代物的闪蒸真空热解的研究

  摘要：

  研究了在闪蒸真空热解条件下选定的N-，O-和S-杂环的硫酮的热分解。在六元4 H -3,1-苯并沙丁胺-4-硫酮6的情况下，反应过程取决于C（2）处的取代模式（方案3）。因此，该2-未取代的衍生物6a导致不稳定的产物2，该产物在用MeOH处理后被定量地转化为2-巯基苯甲酸甲酯（7）。对2，2-二甲基衍生物6b进行类似的热解，得到2-甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-硫酮（8），为唯一产物。就硫邻苯二甲酸酯衍生物而言参照图15，观察到气相中的热重排以高收率产生相应的苯并[ c ]噻吩-1（3H）-酮16（方案6）。出乎意料的是，1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮的硫化17与劳森标准条件下的试剂导致1,2-二硫杂环丁烷衍生物19，其中，气相热解后，进行了扩环，得到3- ħ - 1,2-二硫醇20（方案7）。六元4 H -1,3-苯并噻嗪-4-硫酮21显示出三种产物：菲咯[9,10- c] -1,2-二硫醚（22），3

  DOI：

  10.1002/hlca.200690104
• 作为试剂：
  描述：

  2-苄基-3-苯基丙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1,3-二苯丙烷
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠的硫醇催化脂肪族腈的自由基脱氰

  摘要：

  在NaBH 4和硫醇的存在下，脂族腈的自由基发生了脱氰。反应是通过自由基机理进行的，该机理涉及将硼烷自由基阴离子加到腈上形成亚氨基自由基，然后进行碳-碳裂解。向丙烯腈中还原性自由基加成后，进行脱氰，在净自由基乙基化反应中得到两碳均聚物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00626

文献信息

• BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130231338A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel benzofuran-2-sulfonamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。
• 一种腙类化合物及其中间体，及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110092784A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种腙类衍生物(I)、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的腙类化合物对cIAP1蛋白的泛素化活性具有很好的抑制作用，并在细胞水平促进致癌蛋白c‑MYC的降解，抑制肿瘤细胞的生长，具有广阔的药物开发前景。
• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Carboxy Pyridinium Bromide Perbromide Reagents, Part I: Selective Oxidation of Thiols and Sulfides
  作者：Moslem M. Lakouraj、Keivan Ghodrati

  DOI：10.1080/10426500701670683

  日期：2008.5.14

  Efficient and convenient oxidation of aliphatic and aromatic thiols to disulfides and of sulfides to sulfoxides with pyridinium hydrobromide perbromide (PHBP), nicotinic acid hydrobromide perbromide (NAHBP), and 2,6-dicarboxy pyridinium hydrobromide perbromide (DCPHBP) in a solvent or under solvent free conditions and at ambient temperature is introduced.

  使用过溴化氢溴化吡啶鎓 (PHBP)、过溴化氢溴酸烟酸 (NAHBP) 和 2,6-二羧基过溴化氢溴化吡啶鎓 (DCPHBP) 在溶剂或溶剂中，将脂肪族和芳香族硫醇高效且方便地氧化成二硫化物，并将硫化物氧化成亚砜引入了自由条件和环境温度。
• OXIDATIVE COUPLING OF THIOLS BY PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE IN SOLUTION AND SOLVENT FREE CONDITIONS
  作者：Peyman Salehi、Afsaneh Farrokhi、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1081/scc-100105325

  日期：2001.1

  Oxidative coupling of aromatic and aliphatic thiols is achieved efficiently by pyridinium chlorochromate in solution and solvent free conditions. Omitting the solvent does not change the reaction time and product yield significantly, while the need of using the solvent is suppressed and workup procedure becomes easier.

  通过氯铬酸吡啶鎓在溶液和无溶剂条件下有效地实现芳香族和脂肪族硫醇的氧化偶联。省略溶剂不会显着改变反应时间和产物收率，同时抑制使用溶剂的需要并且后处理程序变得更容易。

表征谱图