2-(甲基亚磺酰基)苯羧酸甲酯 | 4850-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基亚磺酰基)苯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methylsulfinylbenzoate
• CAS: 4850-73-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• mdl: MFCD03844851
• 分子量: 198.243
• InChiKey: OAPYIFWRUTZGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基亚磺酰基)苯羧酸甲酯 在 (二氯碘)-苯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Annunziata,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 282 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸甲酯 在 morpholinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(甲基亚磺酰基)苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸吗啉氧化某些有机硫化物的动力学和机理

  摘要：

  氯铬酸吗啉鎓（MCC）对有机硫化物的氧化导致形成相应的亚砜。就MCC和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯催化p磺酸（TsOH）。在19种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过Swain方程对溶剂效果的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶解能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对34种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最佳的相关性是通过Charton的局部离域共振和局部离域共振空间方程获得的。根据Pavelich-Taft方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表示速率确定步骤中的电子不足的硫中心。已经提出了在慢速步骤中涉及形成a阳离子中间体的机理。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：65–72，2009

  DOI：

  10.1002/kin.20372

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• Tungstate-exchanged Mg-Al-LDH catalyst: an eco-compatible route for the oxidation of sulfides in aqueous mediumIICT Communication No: 020222
  作者：B. M. Choudary、B. Bharathi、Ch. Venkat Reddy、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/b205292j

  日期：2002.9.11

  The catalytic oxidation of sulfides selectively to sulfoxides and/or sulfones is realised for the first time with heterogeneous tungstate-exchanged Mg-Al-LDH catalyst using 30% hydrogen peroxide in aqueous media at a faster rate in quantitative yields at room temperature. The heterogeneous catalyst showed higher activity (TOF) over its homogeneous analogues and other heterogeneous catalysts reported so far. The catalyst is well characterised by various instrumental techniques such as FT-IR spectroscopy, thermal analysis (TGA and DTA), powder XRD and chemical analysis. The catalyst is reused for six cycles with consistent activity and selectivity.

  首次实现了在室温下使用异相钨酸盐交换的Mg-Al-LDH催化剂，在30%过氧化氢水溶液中快速定量地将硫化物选择性催化氧化为亚砜和/或砜。该异相催化剂的活性（TOF值）高于其均相同类催化剂及其他已报道的异相催化剂。通过FT-IR光谱、热分析（TGA和DTA）、粉末XRD及化学分析等多种仪器技术对催化剂进行了充分表征。该催化剂可循环使用六次，活性与选择性始终保持一致。
• Visible light catalyzed methylsulfoxidation of (het)aryl diazonium salts using DMSO
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c6cc04142f

  日期：——

  The visible light catalyzed methylsulfoxidation of (het)aryl diazonium salts using DMSO is illustrated.

  示出了使用DMSO的可见光催化的（杂）芳基重氮盐的甲基磺酰氧化。
• Mechanism of the oxidation of organic sulphides by permanganate ion
  作者：Kalyan K. Banerji

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90035-x

  日期：1988.1

  The kinetics of the oxidation of number of aryl methyl, alkyl phenyl, dialkyl and diphenyl sulphides by permanganate ion to yield the sulphoxides, have been studied. The reaction is first order with respect to the sulphide and permanganate and is independent of hydrogen ion concentration. The reaction exhibited negative polar reaction constants and a small degree of steric hindrance. The lack of solvent

  研究了高锰酸根离子氧化多种芳基甲基，烷基苯基，二烷基和二苯基硫化物以生成亚砜的动力学。该反应相对于硫化物和高锰酸盐是一阶的，并且与氢离子浓度无关。该反应显示出负的极性反应常数和小的空间位阻。缺乏溶剂同位素效应和观察到的溶剂效应（McSPh的m = 0.39）可以通过高锰酸盐-氧对硫化物的亲电攻击产生极性过渡态来解释。在o-C00Me和o-C00H取代的甲基苯基硫化物的氧化中观察到适度的邻位助剂。一种机制，涉及从高锰酸根离子到硫化物的一步亲电氧转移以及类似极性产物的过渡态，
• On-Demand Generation and Use in Continuous Synthesis of the Ambiphilic Nitrogen Source Chloramine
  作者：Kelley E. Danahy、Evan D. Styduhar、Aria M. Fodness、Laurel M. Heckman、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03021

  日期：2020.11.6

  Herein, we demonstrate the on-demand synthesis of chloramine from aqueous ammonia and sodium hypochlorite solutions, and its subsequent utilization as an ambiphilic nitrogen source in continuous-flow synthesis. Despite its advantages in cost and atom economy, chloramine has not seen widespread use in batch synthesis due to its unstable and hazardous nature. Continuous-flow chemistry, however, provides

  在此，我们展示了从氨水和次氯酸钠溶液中按需合成氯胺，以及随后将其用作连续流合成中的双亲氮源。尽管氯胺在成本和原子经济方面具有优势，但由于其不稳定和危险的性质，氯胺尚未在批量合成中得到广泛应用。然而，连续流动化学为以安全、可靠和廉价的方式生成和处理氯胺提供了一个极好的平台。不饱和醛转化为有价值的氮丙啶和腈，硫醚转化为亚砜，产率中等至良好，反应时间极短。在这个伸缩过程中，氯胺是原位生成的 并立即使用，为反应放大提供安全有效的条件，同时减轻其随时间分解的问题。