11,14-Dihydroxy-3,8-(diphenylsilylendioxy)-19-mutilen | 86590-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,14-Dihydroxy-3,8-(diphenylsilylendioxy)-19-mutilen
• CAS: 86590-24-1
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: NSCOWLGSTQWWCH-LFAPYZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,14-Dihydroxy-3,8-(diphenylsilylendioxy)-19-mutilen 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 11,14-Diacetoxy-3-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-mutila-3,19-dien
  参考文献：
  名称：

  截短侧苯丙氨酸化学试剂（IV）：合成14-O-乙酰基-8α-羟基-多西莫林

  摘要：

  显示11,14-二乙酰氧基-19-mutilen 5是适用于三环二萜截短侧耳素功能化的通用底物。1,2三个独立的合成途径提供了标题化合物5。作为截短侧耳素发酵反应的副产物而分离的四羟基-19-短残胺1用作起始原料。讨论了在乙酸盐的特定皂化过程中通过羟基对保护基团（甲硅烷基醚，甲硅烷基醚和乙酸盐）的操作以及邻氨基苯甲酸酯助剂12,13的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91898-8
• 作为产物：
  描述：

  3,8,11,14-Tetrahydroxy-19-mutilen 、 二苯二氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到11,14-Dihydroxy-3,8-(diphenylsilylendioxy)-19-mutilen
  参考文献：
  名称：

  截短侧苯丙氨酸化学试剂（IV）：合成14-O-乙酰基-8α-羟基-多西莫林

  摘要：

  显示11,14-二乙酰氧基-19-mutilen 5是适用于三环二萜截短侧耳素功能化的通用底物。1,2三个独立的合成途径提供了标题化合物5。作为截短侧耳素发酵反应的副产物而分离的四羟基-19-短残胺1用作起始原料。讨论了在乙酸盐的特定皂化过程中通过羟基对保护基团（甲硅烷基醚，甲硅烷基醚和乙酸盐）的操作以及邻氨基苯甲酸酯助剂12,13的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91898-8